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第五节酰基化反应一、芳环上的酰基化反应1、Friedel-Crafts反应酰化试剂活性:RCOCl(RCO)2ORCOOR’RCOOH催化剂活性:AlBr3AlCl3FeCl3ZnCl2CuCl2HFH2SO4H3PO4RCOX+AlCl3RCO++AlCl4-ArH+RCO+ArCOR+H+ArH+RCON(CH3)2ArCOR1
2、Houben-Hoesch反应ArOH+RCN+HClZnCl2HOArCOR+NH4Cl2
3、芳环上的甲酰基化反应1)加特曼(Gattermann和Gattermann-Koch)ArH+Zn(CN)2+HClArCHOArH+CO+HClArCHO以AlCl3、CuCl为催化剂,在芳环上导入甲醛基不适用于酚、醚的甲酰基化。3
2)维斯迈尔(Vilsmeier)反应ArH+HCON(CH3)2ArCHO以POCl3为催化剂,在较活泼的N,N-二烷基苯胺、酚类、醚类以及多环芳烃上导入甲酰基。4
二、活泼亚甲基C-酰基化反应RCOCH2CO2ROH-PhCOClHO-H+△RCOCH2COPh三、烯胺C-酰基化反应由醛和酮与仲胺制备烯胺制备1,3-二羰基化合物。N(CH3)2+RCOClH2OCORO四、N-酰基化反应ArNH2+RCOOHArNHCORArNH2+(RCO)2OArNHCORArNH2+ArSO2ClArNHSO2Ar5
酰基化反应芳环上的酰基化反应活泼亚甲基C-酰基化反应烯胺C-酰基化反应N-酰基化反应6
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