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PublishedonWeb07/21/2004
DiscreteBridgingandTerminalCopperCarbenesin
Copper-CatalyzedCyclopropanation
XuliangDaiandTimothyH.Warren*
ContributionfromtheDepartmentofChemistry,GeorgetownUniersity,
Washington,D.C.20057
ReceivedApril9,2004;:thw@
2
:TheCu(I)-diketiminate[MeNN]Cu(-ethylene)(2)catalyzesthecyclopropanationofstyrene
2
withNCPhtogive1,1,2-triphenylcyclopropanein67%yield.AdditionofNCPhto2equivof2allowsfor
2222
theisolationofthedicoppercarbene{[MeNN]Cu}(-CPh)(3)inwhichthediphenylcarbenemoietyis
222
symmetricallyboundbetweentwo[Me2NN]Cufragments(CuC1.922(4)and1.930(4)Å)witha
CuCuseparationof2.4635(7)Å.Intoluene-dsolution,3reversiblydissociatesa[MeNN]Cufragment
82
togive[MeNN]Cu(toluene)andtheterminalcarbene[MeNN]CuCPh.Dicoppercarbene3reactswith
22
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