(14)--6.1 酮-烯醇互变异构有机化学有机化学.ppt

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β–二羰基化合物

——酮-烯醇互变异构

※β?二羰基化合物:两个羰基之间被一个饱和碳原子隔开的化合物。β?二酮β–酮酸酯丙二酸二酯βα氰乙酸酯

互变异构※与官能团有关的原子或基团连接次序不同而产生的异构。酮式烯醇式炔烃的水合反应:

酮-烯醇平衡快快慢慢酸催化碱催化

化合物结构对互变平衡的影响单羰基化合物酮式比烯醇式更稳定能差:45~60kJ?mol-1分子内氢键共轭体系

互变平衡的实验证据羰基的反应:

羟基的反应:

β?二羰基化合物的酸性91113pKa负离子共振论:(I)(II)(III)

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