(20)--5-3杂环和芳环的还原.pdf

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第5章还原反应

5.3芳环和杂环的还原

5.3.1催化氢化

Ø催化氢化法可使芳环氢化得到饱和环烷烃;

Ø苯环结构稳定,比烯炔难氢化,需高温和压力;

Ø不能选择性氢化,与脂肪族不饱和化合物不同。

苯催化氢化时,如果反应没有进行到底,得到的是环己烷和苯的混

合物。

5.3芳环和杂环的还原

5.3.1催化氢化

取代基对苯的氢化难易程度有很大影响

-OH、-NH、-COOR、-COOH等取代基,尤其

2

是给电子基,氢化较容易。

催化剂一般用钯、铂、铑等贵金属。

5.3芳环和杂环的还原

5.3.2电子转移试剂还原

碱金属的液氨溶液还原苯环为1,4-二氢苯—Birch还原

机理

自由基环己二烯环己二烯二氢苯

负离子自由基负离子

5.3芳环和杂环的还原

5.3.2电子转移试剂还原

u吸电子基团得1,4-二氢化物

u供电子基团得2,5-二氢化物

当取代基是吸电子基时,生成最少取代的烯烃;

当取代基是供电子基时,生成最多取代的烯烃。

5.3芳环和杂环的还原

5.3.2电子转移试剂还原

苯甲醚

环己烯-3-酮

或苯胺

酸性水解、异构化

5.3芳环和杂环的还原

5.3.2电子转移试剂还原

(±)-硫辛酸的合成

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