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五元杂环化合物
——化学性质
总论容易进行亲电取代反应,使用温和条件及试剂;吡咯呋喃噻吩苯,其活泼性同苯酚、苯胺相似;环上电荷密度高,易被氧化——不宜使用氧化性试剂;吡咯、呋喃遇酸不稳定——不宜使用酸性试剂;区域选择性:反应主要发生在2号位。X=O,S,N
硝化硝酸乙酸酐加成—消除机理
磺化※使用温和的非质子性磺化试剂Py·SO3。吡啶与SO3的加合物
噻吩可用硫酸磺化:应用:除去苯或甲苯中的噻吩
卤代α–溴代呋喃α–溴代噻吩
Friedel-Crafts反应催化剂:SnCl4,BF3等
定位效应邻对位定位基间位定位基间位定位基邻对位定位基A=S,NH
反应实例:
苯并五元芳杂环的亲电取代反应A=OA=S,NH
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