(46)--第三章-9节-含多个手性碳原子的化合物.ppt

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§3-8含多个手性碳原子的化合物含有1个手性碳原子的化合物一定具有手性对映异构体、外消旋体含有2个或更多个手性碳原子的化合物不一定具有手性对映异构体、外消旋体非对映异构体、内消旋体1

2对对映异构体一、非对映异构体(diastereoisomer)2-氯-3-羟基丁二酸:Q:什么关系?2

非对映异构体:分子的一部分相同,另一部分呈镜像关系。A和B代表两个不同的手性碳原子,可以组成两对对映体。对映异构体对映异构体非对映异构体对映异构体的熔点相同,旋光度相等、方向不同。非对映异构体的物理、化学性质都不同。差向异构体3

环状分子的顺反异构体是非对映异构体镜面反-1-溴-2-氯环丁烷:顺-1-溴-2-氯环丁烷:4新的命名规则:bromo放在chloro前面旧规则:ClBr放在前面

例:2-氯-3-羟基丁二酸的四个立体异构体性质173oC173oC166oC166oC146oC153oC[α]方向:非对映异构体的熔点不同外消旋体的熔点不同外消旋体熔点:熔点:5

例:戊-2,3-二醇有两对对映体,两对对映体之间是非对映异构体关系。一个分子中含有n个手性中心时,理论上有2n个立体异构体(对映异构体、非对映异构体)。对映异构体有外消旋体。Q:一对对映异构体还会是其他情况吗?6

A和A代表两个相同的手性碳原子,似乎可以组成两对对映体。有手性碳原子,但没有旋光性,因此不是手性分子。内消旋体二、内消旋体(mesomer)7

(R,S)-meso-酒石酸内消旋体表示方法分子有对称面,无旋光性。不能通过分子内有无手性原子来判断有无旋光性。内消旋体与外消旋体都无旋光性,但本质不同。内消旋体为单一分子,不能拆分。外消旋体是两个互为对映体的手性分子的混合物,可以拆分。8

顺-1,3-二甲基环戊烷内消旋化合物反-1,3-二甲基环戊烷一对对映异构体顺-1,2-二溴环己烷内消旋化合物反-1,2-二溴环己烷一对对映异构体对映异构体有内消旋体,立体异构体数目小于2n个。9

非手性分子*不能通过分子内有无手性原子来判断有无旋光性。手性分子例:丁-2,3-二醇手性碳组成相同只有3个立体异构体丁-2,3-二醇的3个立体异构体10

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