(111)--第八章-9节-离去基团影响.ppt

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***不好的离去基团有F-,HO-,RO-,-NH2,-NHR,-CN好的离去基团有Cl-Br-H2OI-(3)离去基团(Leavinggroup)的影响离去基团的离去能力越强,对SN1和SN2反应越有利****1.键能越弱,越易离去离去基团碱性越弱,越易离去卤代烷CH3FCH3ClCH3BrCH3I离解能(kJ/mol)1071.10949.77915887.01HFHClHBrHI碱性:F-Cl-Br-I-离去能力:I-Br-Cl-F-(3)离去基团(Leavinggroup)的影响***2.离去基团的离去能力强,则对亲核取代反应有利(无论SN1还是SN2)。但对SN1影响更大。相同烃基,离去能力RI>RBr>RCl>RF注意:在反应中,当离去基团的碱性大于亲核试剂的碱性时,反应就不易发生。(3)离去基团(Leavinggroup)的影响*****1硫酸根、硫酸酯的酸根、磺酸根为什么是好的离去基团?离去基团因为:是强酸其共轭碱:是一个极弱的碱一个好的离去基团讨论****R-OHR-OH2R++H2OH++???-?+*2怎样使羟基转变成一个好的离去基团?讨论Lucas试剂作用原理*****3离去基团离去能力差异的具体应用:好的离去基团总是可以被不好的离去基团所取代。R-X+AgNO3RONO2+AgX好的离去基团不好的离去基团讨论C2H5O-CH3-OSO2OCH3C2H5OC3H

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