(113)--第八章-11节-消除反应机理.ppt

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****往往一个好的亲核试剂同时又是一个碱试剂,所以在发生亲核反应的同时会发生消除反应,所不同的是亲核试剂作用于α-C,而碱试剂作用于β-H。8.11消除反应机理:E2**亲核取代反应β-消除反应卤代烷的双分子消除反应是一步完成的反应,反应的动力学方程为:8.11消除反应机理:E2**(2)单分子消除反应(E1)以(CH3)3CBr为例:由此可见:a.反应也是分步进行的;b.反应速度只与RX有关,其动力学方程为:消除产物36%取代产物64%****不同结构的卤烷发生消除反应的活性顺序为:叔卤烷仲卤烷伯卤烷卤原子的活泼性:RIRBrRCl消除反应的取向遵循Saytzeff规则:生成支链较多的烯烃。8.11消除反应机理**消除反应的这种取向的规律与烯烃的稳定性有关。其规律是:在消除反应中,优先生成热力学稳定的烯烃。在双键碳原子上连有的烷基越多烯烃就越稳定****注意:当碱的体积特大或离去基团,离去能力较差(氟原子)时,消除取向按Hofmann规则,即生成支链较少的烯烃。8.11消除反应机理

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