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环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象

拜耳，德国化学家，1858年在柏林大学获得博士学位，1860年

任柏林大学化学讲师，1872年任斯特拉斯堡大学化学教授，

1875年任慕尼黑大学教授。

1863年发现了巴比妥酸──巴比妥类安眠药的母体。

1880年合成了靛蓝,1883年确定其结构。

1885年拜耳根据碳原子正四面体的模型建立了张力学说。

1905年他因研究有机染料和氢化芳香族化合物的贡献而获诺贝

尔化学奖。

环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象

1环烷烃的稳定性

2环丙烷的结构

3环丁烷的结构

4环戊烷的结构

一、环烷烃的稳定性

小环烷烃的不稳定

Br/FeBrCHCHCH

23222

r.t.

BrBr

Br/FeBr

23

r.t.

环丙烷﹑环丁烷﹑环戊烷和环己烷的稳定次序为：

一、环烷烃的稳定性

为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环,而五元环、六元环相对稳

定？——角张力学说

3

sp杂化109.5109.5109.5°°°

109.5109.5109.5°°°

109.5º－内角

49.549.549.5°°°偏转角度=

49.549.549.5°°°

2

606060°°°

606060°°°

N（几元环）34567

偏转角度24.75º9.75º0.75°-5.25°-9.88°

二、环丙烷的结构

角张力和扭转张力同时存在，导致三元环不稳定

H

104o2

H3HH

HH1