有机反应机理教学课件.pptVIP

7.3.1手性的概念手性的定若一物体或分子与其像不能重叠，称物体或分子具有手性有机反机理

自然界与生活中的手性象有机反机理

有机反机理

有机反机理

分子的手性手性中心生手性源于碳原子和一些原子的四面体构有机反机理

某些可能生手性中心的原子有机反机理

因受限生手性有机反机理

状构生手性有机反机理

手性异构体的命名映体（enantiomers)Stereoisomersrelatedtoeachotherasnonsuperimposablemirrorimagesarereferredtoasenantiomers有机反机理

Examplesofenantiomers有机反机理

Exceptforthesignoftheirspecificrotation,enantiomershaveidenticalphysicalproperties(m.p.,b.p.,energy,andsoforth)有机反机理

非映体（diastereomers)Stereoisomersthatarenotmirrorimagesarereferredtasdiastereomers有机反机理

Examplesofdiastereomers有机反机理

Diastereomershavedifferentphysicalproperties(m.p.,b.p.,energy,andsoforth)有机反机理

外消旋体(racemate)和内消旋体(mesocompounds)Examplesofracemate有机反机理

Examplesofracemate有机反机理

ExamplesofmesocompoundsMesocompoundsaresuperimposableandarepresentasasinglestereoisomer有机反机理

物的手性与生物活性生物体的和胞表面受体都是手性的，映异构体在体内将被区有机反机理

手性物与受体的合有机反机理

外消旋体物在体内可能生以下几种情况两种手性异构体都有效一种有效，另一种无效一种有效，另一种有副作用有机反机理

左氧氟沙星的抗菌活性是外消旋体的2倍有机反机理

沙丁胺醇,支气管R异构体活性S异构体高80倍有机反机理

特布他林,支气管R异构体活性S异构体高200倍有机反机理

有机反机理

有机反机理

有机反机理

治青光眼?-阻断心安有机反机理

有机反机理

Gatifloxacin(盖替沙星），两种异构体活性相当有机反机理

7.3.2潜（准）手性（Prochirality)及其一些分子本身无手性，但若将分子中非手性中心上看起来完全相同的两个原子或基用一个新的原子或基取代，就会使非手性中心手性中心称的非手性中心潜手性中心，的非手性分子潜手性分子有机反机理

例如丙酸甲基上的两个H：Pro-SH：Pro-Rba有机反机理

映异位和非映异位潜手性中心上的两个原子或基称异位的原子或基异位又分映异位（enantiotopic)非映异位（diasterotopic)有机反机理

映异位的例有机反机理

非映异位的例有机反机理

平面分子的两个面也可能是异位的由基加成生手性中心的例，分子的正面和背面是映异位的有机反机理

有机反机理

异位面的按三个原子或基的先次序排列Re面，逆排列Si面有机反机理

丙二酸衍生物在手性化合物二甲子碱(Brucine）的作用下脱，生成一互映体的物，含量分55%和45%，明两个基是有区的映异位？非映异位？有机反机理

7.3.3潜手性与不称合成的映根据潜手性的概念，可把不称合成反定不称合成反指的是一个潜手性化合物通它的潜手性部分手性，得到含有不等量的手性立体异构体混合物的反有机反机理

不称合成的映体量（ee%)有机反机理

不称合成的条件由潜手性底物生成不同手性立体异构体的反是平行反有机反机理

力学控制条件下，物的比例取决于生成不同手性立体异构体的速率常数之比有机反机理

是映体，其自由能相同，若[TS]和[TS]R≠S≠由此生成的物P和P量相等，反没有RS即由映异构渡的平行反没有立体有机反机理

例如，映异位的乙与HCN的加成生成不同手性立体异构体的渡是映体，无映有机反机理

非映异位的与HCN的加成生成不同手性立体异构体的渡是非映体，有映有机反机理

天冬胺叔丁分子中3位碳上的两上在核磁共振上化学位移不同，裂分成八重峰，什么？有机反机理

有机反机理

非映异位底物因分子中存在手性中心，生成不同立体异构体的渡映体，在任何条件下反都可能存在映映异位底物在通常条件下反不存在映映异位底物的不称合成需要提供手性境使生成