(21)--5_酰胺有机化学有机化学.pptVIP

主讲内容酰胺的酸碱性酰胺的脱水反应霍夫曼降级反应

一、酰胺的酸碱性碱性：N原子上的未共用电子对与羰基处于p-π共轭，使得N原子上的电子云密度↓，使其接受质子的能力减弱，碱性较弱。

酸性：由于p-π共轭效应导致N原子上的电子云密度↓，N─H键受诱导效应的影响，其H原子解离的趋势↑，因而表现出一定的酸性，但其酸性也很弱，其酸性与醇相当。

酸性强酸性弱碱性强碱性弱

二、酰胺的脱水反应常用的脱水剂：五氧化二磷(P2O5)，醋酐(Ac2O)，亚硫酰氯(SOCl2)

三、霍夫曼(Hofmann)降级反应霍夫曼降级反应：用卤素的碱溶液处理含有伯氨基的酰胺时，酰胺失去羰基，生成比酰胺少一个碳原子的伯胺。用于制备少一个碳的一级胺