(19)--0601 分子的手性有机化学.docVIP

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有机化学

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第6章手性分子

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0601分子的手性

宇宙是不对称的，是手性的，构成生命的生物大分子是手性的。100多年前法国化学家L.Pasteur（巴斯德，1822~1895）就曾经预言，所有生物物种在其结构上，在其外部形态上，究其本源都是宇宙不对称的产物。手性现象在自然界普遍存在，如生物碱、氨基酸、蛋白质、核酸、萜类化合物和糖类化合物等天然产物中大多都具有手性特征，人工合成的药物也与手性现象密切相关。因此研究手性分子对阐明天然有机化合物的结构，指导有机合成，研究有机反应机理和有机化合物结构与生理活性的关系有着重要意义。

手性分子与对映异构

手性与手性分子

人的左、右手互为实物与镜像，但彼此不能叠合。手的这种特征在其他物质中也经常可以看到，如螺栓的螺纹、手套等。物质与其镜像不能叠合的特性称为手性或手征性。手性现象在分子结构中普遍存在。例如，2-丁烯水合得到两种2-丁醇。

从结构上看，这两种2-丁醇构造相同，但是C2所连四个原子或基团在空间的排列不相同。它们之间的关系就象人的左手和右手的关系，彼此互为实物和镜像，互相对映但不能叠合，具有这种特性的分子称为手性分子。

旋光性与对映异构

1848年，L.Pasteur在研究酒石酸钠铵的晶体时，发现一个前人未曾注意到的现象：无旋光性的酒石酸钠铵在一定条件下结晶时生成两种