(23)--5.3旋光异构体的表示方法和标记方法.pptVIP

HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity（一）对映异构体三、旋光异构体的表示方法和标记方法1.对映异构体的定义对映异构体：互为实物和镜像关系的异构体叫做对映异构体，简称对映体。

2.对映异构体的性质(S)-(+)-乳酸(R)-(-)-乳酸mp53oCmp53oC[?]D=+3.82[?]D=-3.822020内能：内能相同；旋光性：能力相同，方向相反。其它理化性质：在非手性环境中相同.HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

（二）含一个手性碳原子化合物的旋光异构体乳酸镜HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity︸

旋光异构体：2个，互为对映异构体*它们的等量混合物可组成一个外消旋体，用（±）表示，没有光学活性镜HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

（1）透视式（或楔型式）楔---前；虚---后；实---平面1、构型的表示方法HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

(2)Fischer投影式规则：“+”字，交点代表手性C，四端连四个基团，横---前；竖---后习惯：主碳链放在竖键，命名时编号最小的C放在上方。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

书写费歇尔投影式时要注意：a.不能离开纸面翻转；可以沿纸面旋转180?，但不能旋转90?或270?。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

书写费歇尔投影式时要注意：b.基团两两交换次数不能为奇数次，但可以是偶数次。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

c.保持一个基团不变，顺时针或逆时针依次交换三个基团，构型不变。书写费歇尔投影式时要注意：HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

将Fisher投影式的基本规定、辅助规定和注意事项可归纳如下:竖向后，横向前，含碳原子上下连。转半圈，不能翻，编号小者在上端。偶次互换是原物，奇次互换构型变。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

D-乳酸2、构型的标记法(1)D/L标记法D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛以甘油醛为标准物质。规定：甘油醛的Fischer投影式中，C*上的羟基在右边，构型定为D型；羟基在左边，构型定为L型。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

D-葡萄糖D-果糖L-氨基酸注意！构型DL和旋光方向(+)(-)是两套不相干的符号；DL表示分子中原子在空间的排列方式；(+)(-)使表示平面偏振光扭转的方向.HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

(2)R/S构型标记法基本规定:将C*上所连的四个原子或基团按照次序规则进行排列，观察者远离最小基,其余三个基团按：假定:C*abcd其优先次序为：abcdHaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

观察者2-丁醇举例：(R)-HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

RS-OH＞-COOH＞-CH3＞-HHaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

快速判断Fischer投影式R/S构型的方法1