(17)--3.6 醛酮的氧化反应有机化学.pptVIP

醛酮的氧化

21、醛的氧化KMnO4,K2Cr2O7,H2CrO4,RCOOOH,Ag2O,H2O2,Br2(水)RCHOO2RCOOOHRCHO2RCOOH（1）醛极易氧化，许多氧化剂都能将醛氧化成酸。（3）用Tollen试剂氧化发生银镜反应（只氧化醛，不氧化酮）。（4）用Fehling氧化生成红色氧化亚铜沉淀（只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮）。（2）许多醛能发生自动氧化。

3名称Tollens试剂Fehling试剂Benedict试剂AgNO3的氨水溶液CuSO4、NaOH和酒石酸钾钠的混合液CuSO4、Na2CO3和柠檬酸钠的混合液组成Ag（银镜）Cu2O（砖红）现象适用范围所有醛脂肪醛脂肪醛常见的弱氧化剂Cu2O（砖红）

4酮类化合物被过酸氧化，与羰基直接相连的碳链断裂，插入一个氧形成酯的反应。+CH3COOOHCH3COOC2H540oC+CH3COOH常用的过酸有：（1）一般过酸+无机强酸（H2SO4）（2）强酸的过酸：CF3COOOH（3）一般酸+一定浓度的过氧化氢（产生的过酸立即反应）。▲拜耳-魏立格（Baeyer-Villiger)氧化2、酮的氧化

拜耳-魏立格反应机理

HPh3o2o1o