(72)--8.3.1 氨基酸的结构、性质与鉴别.ppt

氨基酸:羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物。

结构特点:

-NH2与-COOH连在同一个碳原子上，为α-氨基酸

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天然的氨基酸R不同，都具有L-构型

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1.氨基酸的酸碱性

弱碱性

能接受H+

弱酸性

能提供H+

酸式存在形态

碱式存在形态

内盐

氨基酸既能和酸反应生成铵盐，也能和碱反应生成羧酸盐，是两性化合物。

✿氨基酸所带的正电荷数目与负电荷数目正好相等时的pH值称等电点pI。

2.等电点

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不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。

中性氨基酸的等电点：pH=5.1~6.8

酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2

碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8

溶液的pHpI时，氨基酸以正离子形式存在；

溶液的pHpI时，氨基酸以负离子形式存在。

1〉以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大。

2〉两性离子氨基酸溶解度最小，可结晶析出。

应用：氨基酸的分离——在等电点处分别沉淀不同的氨基酸

✲等电点

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α-氨基酸都是高熔点固体，多数在熔化时分解。

甘氨酸：262℃(分解)

α-氨基酸的N-酰基化合物和酰胺的熔点较低。

H2NCH2CONH2：67~68℃

极性大，以偶极离子形式存在的。

α-氨基酸难溶于乙醚等非极性溶剂，在水里的溶解度大小不一，但都比在乙醚中的大。

3.氨基酸的物理性质

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羧酸的性质：

成酯、成酐、成酰胺等

胺的性质：

酰基化、烷基化反应，而且与酸、亚硝酸、甲醛、过氧化氢等反应

氨基与羧基相互影响的性质

4.-NH2和-COOH的反应

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氨基的反应

在实验室合成多肽或蛋白质时保护氨基

酰基化

烷基化

生成的黄色物质易于检出，用于多肽结构的N端分析

R’-COCl

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与HNO2反应放N2（定量测定-NH2）

酸碱中和，成盐

与甲醛反应（保护－NH2，滴定－COOH）

氨基的反应

氧化(体内蛋白质代谢的重要过程)

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成盐

生成酰氯

酯化反应

生成酰胺

还原反应

脱羧

羧基的反应

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α-氨基酸的-NH2和-COOH共存时可以发生分子内的失水形成二酮哌嗪。

2分子甘氨酸2,5-二酮哌嗪二肽

5.氨基、羧基相互影响的反应

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谷氨酸 焦谷氨酸

谷氨酸可形成分子内酰胺称焦谷氨酸。

颜色反应——茚三酮

6.氨基酸的鉴别

茚三酮

水合茚三酮

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α-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用，生成蓝或紫色的有色物质

蓝紫色

脯氨酸分子中只有亚胺基，在同样条件下呈黄色

应用：鉴别α-氨基酸

小结

结构：α-氨基酸的-NH2与-COOH连在同一个碳原子上，不同氨基酸R基不同

氨基酸

性质

酸碱性：能接受H+,也能提供H+

等电点：正电荷数等于负电荷数

氨基与羧基：各自性质、相互影响的性质

鉴别：茚三酮——颜色反应

物理性质：极性、熔点、溶解度

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