(65)--5.2.2 酚芳环上的亲电取代反应.ppt

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*酸性、醚化反应、酯化反应酚羟基的反应苯环上的反应亲电取代反应等*酚在酸性条件下或在CS2、CCl4等非极性溶液中进行氯化和溴化,一般只得到一卤代产物。1.酚的卤化*酚在中性或碱性溶液中卤化,则得到2,4,6-三卤苯酚。溴化试剂?卤代反应的应用:(1)鉴别苯酚;(2)合成卤代酚。*五氯酚(杀菌剂)卤代酚的应用五氯酚酸性比苯酚强,有较强的杀菌和防腐作用,是制药工业的重要原料。*2.酚的磺化H2SO4(浓)15-25oC80-100oCH2SO4(浓)80-100oCH2SO4(稀)回流?磺化反应的应用:(1)定位;(2)芳核位置保护基;(3)引入酚羟基。*3.酚的硝化和亚硝化(1)硝化(1)为什么对硝基苯酚沸点高?(2)两者可用水蒸气蒸馏法分离,为什么?15%HNO320℃*分子内氢键分子间氢键*产率低!高产率制备苦味酸的方法:*80%黄色固体(mp133℃)(2)亚硝化纯对硝基苯酚*芳环上的电荷密度较高,因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行。BHT,高分子材料的抗氧剂,食品防腐蚀剂4.酚的傅-克反应烷基化反应:*酰基化反应:*5.Reimer-Tiemann反应酚与氯仿在碱性溶液中加热,生成邻、对位羟基醛的反应称Reimer-Tiemann反应。+CHCl310%NaOH-H2OOrK2CO3吡啶+20%-35%8%-12%水杨醛对羟基苯甲醛*干燥的酚钠或酚钾与CO2在加温和加压下反应,生成羟基苯甲酸的反应称Kolbe-Schmitt反应。6.Kolbe-Schmitt反应水杨酸

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