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六元杂环化合物的亲电取代反应
1.吡啶的结构特点氮原子是吸电子的,显著降低了吡啶环的电子云密度。除此之外,在强亲电试剂中,吡啶形成吡啶盐,在碳上发生亲电取代,则形成双正离子,能量更高,反应不易进行。因此相较于苯环而言,吡啶环不易发生亲电取代反应。孤电子对在sp2杂化轨道上,不参与共轭。
2.吡啶的亲电取代反应
2.吡啶的亲电取代反应(1)进攻α-位(2)进攻β-位(3)进攻γ-位
3.取代吡啶亲电取代反应定位规律
3.取代吡啶亲电取代反应定位规律
小结:①吡啶亲电取代反应较为困难,反应位点以β位为主。②取代吡啶发生亲电取代反应时,大部分情况下,给电子取代基的定位效应占主导。
完成下列硝化反应,写出主要产物:练习
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