(66)--5.3.1醚钅羊盐的形成与醚键的断裂.ppt

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1氧sp3杂化，pkb≈17.5醚的反应钅羊盐的形成醚键的断裂

2溶解1.钅羊盐的形成

3一般地，当R为一级烷基时，按SN2机理进行，三级烷基容易按SN1机理进行。2.醚键断裂

4CH3OCH3+HI(1mol)CH3I+CH3OHSN2CH3OHHICH3I+H2OSN2(CH3)3COCH3+HI(1mol)(CH3)3CI+CH3OHI-+(CH3)3C–OCH3H+SN1I-+(CH3)3C++CH3OHI-

5反应规律：（1）卤化氢的反应性能：HIHBrHCl（浓）（2）混合醚反应时，碳氧键断裂的通常顺序为：3o烷基2o烷基1o烷基【甲基芳基】

73.环氧化合物的开环反应（1）酸催化开环

8酸的作用是使氧质子化，氧上带正电荷，削弱了C—O键，并使环碳原子带部分正电荷，增强了与亲核试剂的结合能力。++20碳原子上带部分正电荷甲基分散正电荷而稳定10碳原子上带部分正电荷较不稳定

91,2-环氧化合物在酸性条件下的开环反应过程：H+-H+?+?+1818

10酸性条件下，环氧开环反应为SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制产物，空间因素不重要。如果进攻的环碳原子是手性碳，则导致构型转化。

11（2）碱催化开环

121,2－环氧化合物的碱性开环反应过程：反应按SN2机理进行，新键生成和旧键断裂同时进行，试剂选择进攻空间位阻较小的碳原子，反应主要受空间效应所控制。

13手性碳构型不变

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