(64)--5.2.1 酚羟基的反应有机化学.ppt

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2024-07-12 发布于广东
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用比较法分析酚的酸性强弱*用比较法分析酚的酸性强弱**酸性、醚化反应、酯化反应酚羟基的反应苯环上的反应亲电取代反应等*1.酸性分类羧酸碳酸苯酚水醇pKa56.41015.716-18（1）酚的酸性比醇强的原因？（2）酚的苯环上取代基的性质对酸性的影响如何？问题*苯氧负离子的负电荷可以离域到苯环上，从而产生共振稳定作用。醇氧负离子的负电荷主要集中在氧原子上，较不稳定。*酚的酸性与取代基的种类、数目和位置等有关，苯环上有吸电子基，酸性增强，有供电子基，酸性减弱。pKa7.157.228.394.090.2510.26*酸性很弱邻位空间效应的影响：空间位阻减弱溶剂化作用（溶剂化作用有利于酚羟基的离解），从而使酸性减弱。？*溶解于水不溶解于水应用：可用于酚的分离提纯。*酚Ar-OHR-COOH其它有机物NaOH溶液不溶物:其它有机物水溶液CO2酚溶液H+R-COOH酚类酸类苯酚和有机酸的分离：*酚羟基的C-O键比醇牢固，所以不能直接失水成醚，而必须用间接的方法。2.成醚反应（1）与卤代烃反应*离去基团芳甲醚还可由重氮甲烷与酚反应生成（2）与硫酸酯或重氮甲烷反应*+HCl酸或碱酸:H2SO4,H3PO4碱:NaOH,Na2CO3,K2CO3苯酚转变成羧酸酚酯的反应，成酯反应同样断裂O-H键。3.成酯反应+*+HCl酸或碱+(CH3CO)2O酸:H2SO4,H3PO4碱:NaOH,Na2CO3,K2CO3用比较法分析酚的酸性强弱*用比较法分析酚的酸性强弱*