(65)--8.1.5 六元杂环化合物的亲核取代反应.ppt

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六元杂环化合物的亲核取代反应

亲核取代反应机理:

(I)置换氢的亲核取代反应*1.亲核取代优先在α位上发生,如果α位上有取代基,则反应在γ位上发生。*2.负氢不易离去,一般需要一个氧化剂作为负氢的接受体。

吡啶与氨基钠作用生成2-氨基吡啶的反应称为齐齐巴宾反应。(I)置换氢的亲核取代反应

(II)置换易离去基团的亲核取代反应吡啶?,γ位有好的离去基团,如Cl、Br等,可以与氨(或胺)、烷氧化物、水等亲核试剂发生亲核取代反应。

2,4位取代基比3-取代基易于被亲核基团所取代(在亲核取代反应中,吡啶氮原子对邻、对位活化)。(II)置换易离去基团的亲核取代反应

小结?亲核取代反应类型:置换氢的亲核取代反应置换易离去基团的亲核取代反应?取代反应定位规律:α、γ比β更活泼

练习完成下列反应:

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