(8.2)--6.2 酚类和次生含氮化合物.ppt

植物的次级代谢产物;酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级产物之一。;酚类的生物合成;;根据芳香环上碳原子的数目分为以下几类：;1、简单酚类

简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲酸衍生物属于简单酚类。它们广泛分布于维管植物。其中许多在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能，在工农业生产和日常生活中也具有广泛应用。;简单酚类;水杨酸：?具有解热、镇痛，抗炎、抗风湿的作用。适用于感冒发热、神经痛、肌肉痛、关节疼痛及风湿痛、风湿性关节炎等。是阿斯匹林的主要成分，为酚的衍生物。

1875年人们从柳树皮中提取出了水杨酸钠用于临床，1898年德国人霍夫曼合成了乙酰水杨酸。;苯甲酸衍生物类

没食子酸;姜酚;2、类黄酮类

类黄酮类是植物酚类化合物中的另一大类物质。类黄酮类可分为四种：花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮。不同的类黄酮具有不同功能。

对植物来说主要为呈现颜色、防御伤害。;花葵素花青素花翠素;苯并吡喃（penotyriliun）的衍生物，广泛存在于绝大部分陆生植物的液泡中（除仙人掌、甜菜外），是水溶性黄酮类色素中最重要的一类，赋予水果、蔬菜、饮料制品等花卉红色、粉红、蓝色、紫色等五彩缤纷的颜色，特定条件下出现黑色。;玫瑰;葡萄;桑葚;黄酮：维生素P;黄芩;3、木质素

木质素(lignin)属于天然有机高分子物质，是简单酚类的醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥子醇、5-羟基阿魏醇）的聚合物，在植物体中的数量很大，仅次于纤维素，通常占植物干重的10％以上。

它存在于细胞壁的次生壁中，抗压缩、较坚硬，有助于增加细胞的机械强度，防止病虫害侵袭。;4鞣质（tannin单宁）

鞣质可分为两类：结合鞣质和可水解鞣质。

结合鞣质由类黄酮单位聚合而成，是木本植物的组成成分，可被强酸水解成花色素。如原花色素。茶叶和葡萄酒中含量很高。;一杯好的葡萄酒，是酒精、酸以及单宁相互协调和平衡。

柔顺指数=酒精度-（总酸+单宁）

品质比较好的葡萄酒柔顺指数超过5。

假设一种红葡萄酒的酒精度为12，总??为3.6克/升，单宁为1.8克/升，那么这种葡萄酒的柔顺指数为12-（3.6+1.8）=6.6，;可水解鞣质含有酚酸和单糖，易被稀酸水解。未成熟的果实含有单宁，可与口腔中的蛋白质结合，有涩味。成熟后单宁水解，涩味消失。许多水解单宁显示抗病毒活性。;流传最广的食物相克致死的流言;第四节次生含氮化合物

大多数含氮次级产物是从氨基酸转化合成的。;1、生物碱

生物碱类(Alkaloids)是存在于生物体（主要为植物）中的一类碱性的含氮杂环有机化合物，其碱性来源于含氮的环，氮素多包含在环内，是中草药中重要的有效成分之一。

通常含量低，呈碱性。且具有器官特异性。

生物碱对动物往往有毒性，对植物来说具有防御敌害的作用。;几种主要的生物碱;生物碱的功能：;小檗碱;罗芙木中的利血平能降血压;麻黄碱;奎宁;长春花碱主要抑制微管蛋白的聚合，而妨碍纺锤体微管的形成，使核分裂停止于中期。;喜树碱;罂粟果皮中的吗啡碱是著名的镇痛剂;罂粟、古柯、大麻被称为世界三大毒品植物。

联合国禁毒署公布的统计数字表明，仅在2002年上半年，全世界毒品交易额就达3000亿美元以上，是仅次于军火而高于石油的世界第二大买卖。;2含氰苷

含氰苷广泛分布于植物界，已发现1000多种含氰苷的植物，含氰苷无毒性，存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后，含氰苷与酶接触，在酶的作用下释放出有毒的氰化氢。;常见的氰苷如：白果含有白果苷，杏仁中含苦杏仁苷，高梁成熟前的籽实也含有氰苷。含氰苷食品一般采用水浸泡、加热蒸煮等办法即可脱毒。;苦杏仁是我国传统中医药典中的一味名药，它含的苦杏仁苷，在人体内转化成氨基酸和氰氢酸，能抑制或杀死癌细胞。;植物形态-山杏;芥子油苷糖苷配基腈

异氰酸盐;3芥子油苷

芥子油苷存在于十字花科、白花菜科、木犀草科等植物中；它在硫葡糖苷酶作用下水解产生糖苷，然后自发分解成异硫氰酸和腈，对不取食十字花科植物的昆虫如黑凤蝶等幼虫有毒性。;