(8.1)--6.1 萜类植物生理学.ppt

植物的次级代谢产物;第一节初级代谢和次级代谢;植物体中含有许多由糖类等有机物代谢衍生出来的物质，是代谢的终产物，称为次生产物。

次级产物可以分为三大类：

萜类、酚类和含氮次级化合物。;次级代谢产物的特征;第二节萜类（Terpenoids）

一、萜类的概念

萜类是分子中含10个碳原子以上，且碳源子数为5倍数的烃类化合物。

因萜类分子中含有双键，所以萜类化合物又称为萜烯类化合物。;几种常见的萜类;萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯单位(isoprene)头尾相连而成的化合物，这种结构特点称为异戊二烯规律。

萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。;二、萜的分类和命名

1分类

根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目可分为单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜等种类。

2命名

绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧等含氧基团。我国一律按英文俗名意译，如樟脑，薄荷醇等。;异戊二烯单位数;三、萜类的生物合成

萜类的生物合成并不是由异戊二烯聚合形成的，而是由异戊烯焦磷酸（IPP）聚合形成的，所以IPP也被称为活跃的异戊二烯。;甲羟戊酸途径甲基赤藓醇磷酸途径;四、常见萜类的结构和功用

（一）单萜（monoterpenoids）

1单萜的结构

单萜的基本碳架由2个异戊二烯单位构成，多是挥发油的组成成分，具有较强的香气和生物活性。

2分类

单萜根据分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜、双环萜和环烯醚萜类四类。;①香叶醇、橙花油：存在于玫瑰油、橙花油和香茅油中，为无色有玫瑰香气的液体，是重要的香料。;②香叶醛、橙花醛

存在于柠檬草油、橘子油中，具有很强的柠檬香气，是配制柠檬香精的重要原料。;（2）单环单萜

薄荷醇：存在于薄荷油中，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果等。

有三个手性碳原子，有四个外消旋体。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。;桉油精：又称为1,8-桉树脑、桉叶素、桉树精，属单萜类化合物，味辛冷，有与樟脑相似的气味。药草型香精，配制精油及牙膏、口腔清凉剂、药皂等，也较多用于医药。具有解热、消炎、抗菌、平喘及镇痛作用。;（3）双环单萜

松节油（Turpentineoil）

松节油是用松脂加工时逸出的挥发成分经冷凝所得的油状液体，是一种产量最大的精油，是加工松香时的伴生产品。

α-蒎烯是松节油的主要成分，是油漆溶剂配方中不可缺少的原料。还是合成樟脑、冰片（龙脑）、香料、松油醇、树脂等化工产品的重要原料之一。;莰酮（樟脑）

主要存在于樟脑树中，为无色结晶、易升华。可用于衣物的防虫、防腐。

在医药上用途广泛，如配制“十滴水”、“清凉油”、“花露水”。;（4）不规则单萜

除虫菊酯

许多单萜及其衍生物对昆虫有毒。如白除虫菊的叶和花中的菊酯就是很强的杀虫剂。;除虫菊素、烟碱和鱼藤酮是过去一百多年中最重要的植物性杀虫剂，称为“三大植物性农药”。

大部分菊酯类农药具有广谱、高效、安全、低残留等的特点，在国际农药市场中占20％的份额。;（5）环烯醚萜类

是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种。;①梓醇

地黄，玄参科多年生草本，其块根为常用中药。生地黄有清热、生津，凉血止血的作用。

熟地黄，具有滋阴补肾、补血调经的作用。

梓醇是地黄降血糖的有效成分，用于治疗糖尿病。;龙胆苦苷龙胆碱;（二）倍半萜

倍半萜类的基本碳架含15个碳原子，即3个异戊二烯单位连接而成的化合物。大多数倍半萜与单萜类共存于植物挥发油内，有较强的香气和生物活性，也是医药、食品、化妆品工业的重要原料。;青蒿素artemisinin;三无科学家

2015年10月，获得诺贝尔生理学或医学奖;②棉酚

棉籽中的棉酚是倍半萜二聚物，是重要的抗真菌和病原微生物的物质、还具有抑制病毒逆转录酶的活性的作用，也是治疗疟疾的特效药。棉根皮为民间常用中药，具有益气补虚，化瘀平喘，调经之功效。其主要有效成分就是棉酚。;（