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对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第1页
对乙酰氨基酚
及其分析项目十解热镇痛药与非甾体抗炎药及其分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第2页
学习任务结构性质分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第3页
任务1认识对乙酰氨基酚结构化学名:N-(4-羟基苯基)乙酰胺别名:扑热息痛对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第4页
对乙酰氨基酚结构性质分析物理性质化学性质稳定性对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第5页
性质:物理性质性状:本品为白色结晶或结晶粉末;无臭,味微苦。熔点:168~172℃溶解性:易溶于热水或乙醇,溶于丙酮,略溶于水。任务2对乙酰氨基酚性质对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第6页
性质:化学性质任务2对乙酰氨基酚性质水解性三氯化铁反应还原性弱酸性对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第7页
性质:化学性质1水解性分子中含有酰胺结构,在酸(或碱)性溶液中可水解,生成醋酸和对氨基酚。后者在酸性条件下,与亚硝酸钠试液作用,生成重氮盐,再与碱性β-萘酚试液偶合生成红色偶氮化合物。任务2对乙酰氨基酚性质重氮化-偶合反应对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第8页
知识链接重氮化-偶合反应水解芳伯胺基游离潜在芳香第一胺对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第9页
性质:化学性质2三氯化铁反应分子中含有酚羟基,其水溶液加三氯化铁试液显蓝紫色。任务2对乙酰氨基酚性质对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第10页
课堂互动思索并讨论:怎样用简便化学方法判别阿司匹林和对乙酰氨基酚?任务2对乙酰氨基酚性质对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第11页
性质:稳定性在空气中较稳定,水溶液稳定性与溶液pH相关,pH为6时最稳定。贮存时颜色加深原因:酰胺结构→酸或碱性溶液中水解,生成对氨基酚→对氨基酚深入氧化成醌形化合物→颜色逐步变成粉红、棕色,最终至黑色任务2对乙酰氨基酚性质对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第12页
课堂互动思索并讨论:某制药厂最近想做一个片剂品种,处方中有对乙酰氨基酚,想用碳酸氢钠作辅料,不知道对乙酰氨基酚在这种条件下,稳不稳定?任务2对乙酰氨基酚性质对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第13页
对乙酰氨基酚结构性质分析物理性质化学性质稳定性性状判别检验含量测定原料药制剂对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第14页
分析:性状本品为白色结晶或结晶粉末;无臭,味微苦。本品在热水或乙醇中易溶,在丙酮中溶解,在水中略溶。熔点本品熔点(附录ⅥC)为168~172℃。任务3对乙酰氨基酚分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第15页
分析:判别1、三氯化铁反应本品水溶液加三氯化铁试液,即显蓝紫色。2、重氮化-偶合反应取本品约0.1g,加稀盐酸5ml,置水浴中加热40分钟,放冷;取0.5ml,滴加亚硝酸钠5滴,摇匀,用水3ml稀释后,加碱性β-萘酚试液2ml,振摇,即显红色。3、IR任务3对乙酰氨基酚分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第16页
对乙酰氨基酚原料药与其制剂
判别方法对比原料药片剂注射液鉴别方法(1)(1)(1)(2)(2)(2)IRIRHPLC任务3对乙酰氨基酚分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第17页
分析:检验1、酸度2、乙醇溶液澄清度与颜色3、氯化物4、硫酸盐5、相关物质与对氨基酚6、对氯苯乙酰胺7、干燥失重8、炽灼残渣9、重金属任务3对乙酰氨基酚分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第18页
知识链接对乙酰氨基酚制备1、以对硝基苯酚钠为原料2、以对氯硝基苯为原料3、以苯酚为原料任务3对乙酰氨基酚分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第19页
对乙酰氨基酚——制备1原料:对硝基苯酚钠(试验室)、硝基苯(工业)反应:对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第20页
对乙酰氨基酚——制备2原料:对氯硝基苯反应:对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第21页
对乙酰氨基酚——制备3原料:苯酚反应:对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第22页
知识链接对乙酰氨基酚制备1、以对硝基苯酚钠为原料2、以对氯硝基苯为原料3、以苯酚为原料任何一个方法都有中间产物——对氨基酚任何一个方法都用酸等做催化剂对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第23页
分析:检验1、酸度2、乙醇溶液澄清度与颜色3、氯化物4、硫酸盐5、对氨基酚及相关物质6、对氯苯乙酰胺7、干燥失重8、炽灼残渣9、重金属任务3对乙酰氨基酚分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第24页
分析:检验1、酸度目标:(1)生产过程中可能引入酸性杂质(2)水解有醋酸生成→应控制本品1%水溶液pH值方法:取本品0.10g,加水10ml溶解,依法测定,pH值应为5.5~6.5。任务3对乙酰氨基酚分析对乙酰氨基酚及其分析专家讲座第25页
分析:检验2、乙醇溶液澄清度与颜色目标:(1)生产过程中使用
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