合氮化合物课件.pptVIP

*第五章煙草生物鹼煙草生物鹼屬於含氮雜環化合物，但是由於它們是一類特殊的含氮化合物，從結構性質和對煙質的影響等方面考慮，都與其他含氮化臺物不同，因此常對其進行單獨研究。*第一節生物鹼概述生物鹼是一類存在於生物體中的有機鹼性物質，它主要存在於植物中，所以常叫做植物堿。並不是所有的植物都含有植物堿，含有植物堿的植物並不多。但是一種植物可能含有多種植物堿(最多可達幾十種)，同科植物所含植物堿的結構往往是相似的。植物堿通常是與無機酸(硫酸、磷酸、硫氰酸)或有機酸(蘋果酸、檸檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸等)結合成鹽而存在於植物中，只有少數植物堿以游離堿的形式存在，也有少數植物堿分別以糖苷、有機酸酯或醯胺的形式存在。*大多數生物鹼都是結構複雜的多環化合物，分子中大都含有含氮的雜環，有光性和明顯的生理效應，且多為左旋。生物鹼對於植物本身的作用雖然尚不清楚，但它畢竟是代謝產物。示蹤煙鹼的研究表明，煙鹼和其他生物鹼確實參加了植株的代謝活動。許多生物鹼對人體有很強的生理作用、是很有效的藥物，許多中草藥(甘草、當歸、黃連、麻黃、貝母、常山等)的有效成分都是生物鹼。我國採用中草藥治病已有數千年曆史，馳名中外。生物鹼結構和性質的研究，對於合成更有效的藥物、豐富祖國醫學寶庫，具有重要意義。而且，這也是目前全世界都在關注的問題。*根據生物鹼所含的碳和氮組成的基本結構，將生物鹼分成：四氫吡咯族、六氫吡啶族、吡啶—吡咯族、縮雙四氫吡咯族、縮雙六氫吡啶族、喹啉族、異喹啉族、吲哚族、咪唑族、喹唑啉族、嘌呤族、菲環族以及非雜環族生物鹼等，現舉例說明如下：**第二節煙草生物鹼煙草生物鹼是一個類群，包括近50種物質，存在於約60多個不同種的煙草中，它們的個別成分也存在於煙草以外的某些植物。煙草生物鹼按照其分子結構劃分主要有兩類：一類是吡啶與氫化吡咯相結合的化合物，如煙鹼、去甲基煙鹼(降煙鹼)、去甲基去氫煙鹼、二烯煙鹼、去甲基二烯煙鹼等；另一類是吡啶環與吡啶或氫化吡啶環相結合的化合物，如假木賊堿、N—甲基假木賊堿、新煙草堿、N—甲基占氫假木賊堿、2，3—二吡啶等。其結構式依次為：**煙草生物鹼中，以煙鹼為最重要，煙草之所以用作各種形式的消費品，主要是煙草中的煙鹼可作用於中樞神經系統，使人感到興奮的刺激。它約占煙草生物鹼總量的9％以上。其次是占甲基煙鹼、假木賊堿等。去甲基煙鹼又稱降煙鹼，以左旋、右旋、外消旋3種形式存在。烤煙中降煙鹼的存在對吃味不利。一般認為，它是在煙葉生長、烘烤和複烤期間出煙鹼形成的。假木賊堿的生理效應和其他性質基本上與煙鹼相同。*第三節煙鹼的結構和性質一、煙鹼的結構從煙鹼的結構式可以看出，煙鹼是由一個吡啶環和一個氫化吡咯環構成的，屬於雜環化合物。去甲基煙鹼在結構上比煙鹼少一個甲基、假木賊堿是煙鹼的同分異構體，是一個吡啶環和一個氫化吡啶環構成的。煙鹼和假木賊堿的分子式都是C10H14N2，去甲基煙鹼的分子C9H12N2。*二、煙鹼的物理性質煙鹼在室溫下為無色或淡黃色油狀液體，與空氣接觸很快變為棕黃色，有強烈的刺激性，味辛辣。沸點247℃，比重1.009(20℃)，具有左旋性。煙鹼可溶於水，並列與水以任意比例相混溶。有潮解性，在60℃以下能與水反應生成水合物。具有隨水蒸氣揮發而不分解的特殊件質，常規分析中從煙草樣品中提取煙鹼就是根據這種性質進行的。在調製、發酵以及煙草製品加工過程中，在高溫有水分蒸發的情況下，煙鹼隨之蒸發而含量減少，煙鹼也能溶於乙醇、乙醚及石油醚等有機溶劑。*煙鹼對某波段的短波光(即紫外光)具有最大吸收能力，並且吸光度與煙鹼的含量成正比。因此用水蒸氣將煙草樣品中的煙鹼蒸餾出來，借助於紫外分光光度計即可測得待測溶液中煙鹼的濃度進一步換算出煙鹼的含量。煙鹼有劇毒，少量刺激人的中樞神經系統，引起興奮，並增高血壓；大量時能抑制中樞神經系統，使呼吸困難和心臟麻痹，如果一次吸人或內服純煙鹼達4mg以上，則可使人致死。但煙鹼不會在人體內積累，在體內代謝過程，在很快隨尿排出體外。*三、煙鹼的化學性質(一)鹼性及成鹽作用由於煙鹼結構中的吡啶環和氫化吡咯環均呈鹼性，所以煙鹼是鹼性化合物，能與多種無機酸和有機酸反應生成鹽，這些鹽大多易溶於水和有機溶劑。例如在煙草生物體內大部分鹽鹼與草酸、蘋果酸、檸檬酸、芳香族結合成相應得鹽類，叫做結合態鹽鹼。這種結合態煙鹼在鹼性條件下會分解，產生游離態煙鹼。游離態煙鹼的鹼性大於結合態煙鹼。煙草樣品中煙鹼含量的常規分析就是根據這種性質，加強堿(NaoH)使煙鹼的鹽分解為游離態煙鹼，再進行蒸餾提取。煙鹼也能與無機酸結合生成鹽，如在煙鹼的工業提取中，就是用鹽酸或硫酸吸收煙鹼而制取鹽酸煙鹼或硫酸煙鹼。*3、