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关于氯霉素以及氯霉素碱的几种修饰

摘要

本实验对氯霉素以及氯霉素碱进行了以下方面的改造:

1,对氯霉素的羟基进行改造:用琥珀酸和氯霉素酯化生成琥珀酸氯霉素,然后分别和乙

二胺,N,N二氨基二丙胺,6-氨基己酸酰化。得到带有一段碳链的琥珀酸氯霉素。

2,对氯霉素苯环上的硝基进行改造:首先将其还原成氨基,再连上单甲酯己酰氯,然后

把尾端水解。

3,对氯霉素碱的氨基进行改造:用琥珀酸进行酰化,然后分别和乙二胺,N,N二氨基二丙

胺,6-氨基己酸酰化。

一:简介:氯霉素是一种高效广谱抗生素,尤其适用于革兰氏阴性菌感染的治疗,在动物

具有较高的治疗指数,曾是兽医临床常用的抗生素,目前仍在相当范围内使用。但是人和

幼龄动物对抗生素很敏感,特别是人体接触后后果严重,能产生再生障碍性贫血,其他恶

性血液病等毒副作用,对人类健康造成巨大危害,因此对食品中的氯霉素残留应给予特别

高的警惕。为快速检测食品中的氯霉素含量,建立了ELISA方法。我们对氯霉素以及氯霉

素碱进行一系列的改造,为ELISA的方法提供原料。

二:实验部分:

1,对氯霉素羟基进行改造:

1)氯霉素琥珀酸的合成:

OHOHO

OOH

OHO

+

OOO

HNHNO

ONON

O

ClClClCl

2,2-dichloro-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)acetamidedihydrofuran-2,5-dione4-(2-(2,2-dichloroacetamido)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propoxy)-4-oxobutanoicacid

ChemicalFormula:CHClNOChemicalFormula:CHOChemicalFormula:CHClNO

MolecularWeight:323.13MolecularWeight:100.07MolecularWeight:423.20

,共进行了9次化学实验,前8次实验均未拿到纯的氯霉素琥珀酸酯,

共参考5篇文献[1~5]

都是单酯和双酯的混合物。第9次利用作钡盐以及蒸馏水重结晶的方法拿到了纯的氯霉素

琥珀酸。

原材料及用量:氯霉素:3g0.0093mol

琥珀酸酐:0.9g0.0090mol

丙酮:7g

吡啶:0.3g

实验步骤:将氯霉素和琥珀酸以及吡啶和丙酮放入三口瓶中搅拌。加热(一般60~80℃)。

时间(一般2~4小

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