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如皋市第二中学高二有机复习
二卷大题专项练习
1．苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和
2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质
134ω(C)35.82ω(H)4.48ω(O)59.70
量为，李比希法分析得知苹果酸中＝％、＝％、＝％
5H
核磁共振氢谱显示苹果酸中存在种不同环境的原子。
苹果酸的人工合成线路如下：
氧化PBrNaOH/HOH＋
氧化32氧化
ABCDEFG
△
AAA
OH－
H/Ni氧化H＋
苹果酸2JIH
△
已知：
Br
①PBr3
R－CH－COOHR－CH－COOH
2
OHR2
②OH
R—CHO＋R—CH—CHO
122R－CH－CH－CHO
1
－
⑴写出苹果酸的结构简式。
⑵C→D这一步反应的目的是；
由D生成E的化学方程式为。
⑶上述合成线路中，涉及到的加成反应共有步。
⑷苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应，生成的高分子化合物可用于制
造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反应的化学方程式
。
2．有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线
制备：
Cl
Cl/催化剂Fe,HCl,HOCl
22
ABC
①②③④
F(CHClNO)
NH2992
⑤
E(CH
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