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课时31 人工合成有机化合物

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1、以乙酸乙酯的合成为例，从横向角度将乙烯、乙醇、乙醛和乙酸的联系起来，在这一过程中关联到的有机反应类型有加成反应、氧化反应、取代反应（酯化）等；

2、通过对乙酸乙酯的合成路径的讨论，强化对有机反应的认识；

3、通过资料的查阅，体验人工合成有机化合物对人类生活的影响。[学海导航]

一、简单有机物的合成

（一）合成有机化合物的一般思路

合成有机物要依据被合成物质的 ，选择合适的 ，精心设计并选择合理的合成方法和路线。

（二）简单有机物的合成探究

1、乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。如何合成呢？设计路线并写出反应方程式：

、

、

说明：

①有机合成路线的确定常利用逆推法；

②常见官能团之间的转化：

2、由乙烯制备乙酸乙酯合成路线归纳

乙烯

乙烯CH=CH

2

2

乙醇

乙醇CHOH

2 5

乙醛CHCHO

3

乙酸CHCOOH

3

乙酸乙酯CHCOOCH

3

2 5

说明：

①三条合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑

、 、 、 、 生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

②乙烯制备烃的衍生物：

a、乙烯水化制乙醇：

b、乙烯催化氧化制乙醇： c、乙烯催化氧化制乙酸： 需要注意的是，它们的反应条件各不相同

若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH

3

COOH）、甲醇（CH

3

OH）、和乙醇（C

2

HOH）在一定条件

5

下在同一反应体系中发现酯化反应，理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？

酸

酸

甲酸甲酸乙酸

乙酸

醇

甲醇乙醇甲醇

乙醇

酯化反应方程式

酯名称

其中 和 的分子式都是 互为同分异构体。

说明：

当饱和一元羧酸与由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯具有相同的 时，二者互为同分异构体。

3、人工合成有机物的研究方向

创造新的分子是有机化学的重要课题

发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机的关键。

在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子

利用率。

[学业测试]

一、选择题

当前我国急需解决的“白色污染”通常是指 （ ）

冶炼厂的白的烟尘 B．石灰窑的白色粉末C．聚乙烯等塑料 D．白色建筑材料

下列物质中，在一定条件下能够发生水解反应，且水解的最终产物只有一种的是（ ）

蚕丝 B．淀粉 C．大豆油 D．麦芽糖3．下列属于天然高分子化合物的是 （ ）

A．蛋白质 B．油脂 C．纤维素 D．塑料

现代以石油化工为基础的的三大合成材料是 （ ）

①塑料②合成氨③合成盐酸④合成橡胶⑤合成纤维⑥合成尿素⑦合成洗涤剂

A．②④⑦ B．①④⑤ C．①③⑥ D．④⑤⑥

在有浓硫酸并加热条件下，HCOOH与CHCH

3 2

18OH发生反应时，分子中含有18O的生

成物是 （ ）

A．水 B．硫酸 C．乙酸甲酯 D．甲酸乙酯6．制取下列物质时，不能用乙烯做原料的是 （ ）

A．聚乙烯 B．聚氯乙烯 C．氯乙烷 D．1，2－二溴乙烷7．下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 （ ）

A．乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物B．乙烯性质比聚乙烯活泼

C．取等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后，生成的CO

2

和HO的质量分别相等

2

D．取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后生成的CO

2

和HO的物质的量分别相等

2

“不粘锅”饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列各项对聚四氟乙

烯的叙述中正确的是

在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键

聚四氟乙烯在高温时容易燃烧

（

）

C．聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化D．聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物

今有高聚物：

下列对此高聚物的分析中，正确的是 （ ）

其单体是CH==CH和HCOOCH

2 2 2 5

其单体是CH

2

==CHCOOCH

2 5

它是加聚反应的产物

此物易溶于水

根据有机物 的结构推测，它不可能发生的反应是 （ ）

氧化反应 B．加聚反应 C．水解反应 D．酯化反应

二、填空题

已知：A是自石油的重要有机化工原料，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。

（1）A的电子式为 ，C的名称 ，F的结构简式 。

（2