2.3.1芳香烃（教学课件） 高中化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

2.3.1芳香烃

常见的芳香烃

芳香烃

稠环

芳香烃

苯的同系物

苯

苯的结构

特点

构型

成键特点：

6个碳原子均采取sp²杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双

键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠

形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。

碳碳单键键长：1.54×10-10m

碳碳双键键长：1.34×10-10m

苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10m

苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同

如苯环为单键和双键的交替结构，

则两者结构不同。

b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。

苯的H核磁共振谱图

颜色、状态

气味

密度

溶解性

挥发性

无色、

液态

有特殊气味

比水

小

不溶于水，易溶于有机溶剂

沸点较低，易挥发

苯的物理性质

应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

苯的化学性质

1、氧化反应

苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟

点燃

2C₆H₆+15O₂—→12CO₂+6H₂O

在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%,均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。

【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，

溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；

加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。

实验探究

向两只各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力

振荡，观察现象。

【结论】苯不能被高锰酸

钾酸性溶液氧化，也不与溴水发生化学反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。

该实验证明苯分子中无碳碳双键

说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构

FeBr₃可以催化苯和溴反应，生成溴苯。

纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。

2、取代反应

苯能够发生取代反应——断裂C-H键

溴代反应

(溴苯)

注意事项：

1.苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液

2.必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr₃3.苯与Br₂只发生一元取代反应

4.试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉

5.长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发b、冷凝回流：该反应为放热反应

6.产物的位置：溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中

7.除杂：纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，

可用NaOH溶液进行除杂。

将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl₂干燥→蒸馏→纯物质

纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。

浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60℃反应，生成硝基苯。

硝化反应

(硝基苯)

生成硝基苯的过程存在副反应

苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。

磺化反应：制备合成洗涤剂

(苯磺酸)

注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性

3、加成反应

在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。

练习

1.下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(A)

A.苯和四氯化碳B.苯和水

C.溴苯和水D.汽油和水

详细解析：

苯、溴苯、汽油均能相互溶解，但不能溶于水，因此苯和四氯化碳不能用分液方法分离。

2.化合物(b)(p)(q)的分子式均为C₆H6,

下列说法正确的是()

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

详细解析：

A.b的同分异构体还含有链状烃，如1,3—己二炔

CH三c—c三c—CH₂—CH₃

有机物

类别

苯

环烯烃

立体烷烃

成键特点

大π键

碳碳双键、碳碳单键

碳碳单键

共面情况

所有原子均共面

部分共面

部分共面

化学性质

不能被酸性高锰酸钾氧化取代反应，加成反应

能被酸性高锰酸钾