人教版高中化学选择性必修第3册 第五章 合成高分子 本章整合.pptVIP

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专题一有机合成与推断典例1某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件):

根据以上信息回答下列问题:(1)烃A的结构简式是。?(2)①的反应条件是;②的反应类型是。?

(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是。?A.水溶性比苯酚好,密度比苯酚的大 B.能发生消去反应C.能发生聚合反应 D.既有酸性又有碱性(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是.?(5)符合下列条件的E的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比3∶2∶2∶1的异构体的结构简式为。?a.与E具有相同的官能团b.苯环上的一硝基取代产物有两种

解析E的结构简式中含有1个—COOH和1个酯基,结合已知信息a,C到D为C中的酚羟基上的氢原子被—OCCH3取代,生成酯,则D到E是为了引入羧基,根据C的分子式,C中含有酚羟基和苯环,结合E的结构简式,则C为

(2)反应①为在苯环上引入一个氯原子,为苯环上的取代反应,反应条件为FeCl3(或Fe)作催化剂;反应②F到G是为了引入硝基,反应类型为取代反应或硝化反应。(3)抗结肠炎药物有效成分中含有氨基、羧基和酚羟基,具有氨基酸和酚的性质;三个官能团都是亲水基,所以水溶性比苯酚好,相对分子质量比苯酚大,密度比苯酚的大,A正确;与苯环相连的羟基不能发生消去反应,B错误;该物质含有氨基(或羟基)和羧基,可以发生缩聚反应,所以能发生聚合反应,C正确;氨基具有碱性,羧基和酚羟基具有酸性,所以既有酸性又有碱性,D正确。

(4)E中的羧基可以与NaOH反应,酯基也可以与NaOH反应,酯基水解得到的酚羟基也能与NaOH反应,反应的化学方程式为(5)符合下列条件:a.与E具有相同的官能团,则含有羧基和酯基;b.苯环上的一硝基取代产物有两种,则苯环上有两个取代基,且处于对位。如果取代基为—COOH、—OOCCH3,处于对位,有1种;如果取代基为—COOH、—COOCH3,处于对位,有1种;如果取代基为—COOH、—CH2OOCH,处于对位,有1种;如果取代基为HCOO—、—CH2COOH,处于对位,有1种;所以符合条件的有4种。若核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比3∶2∶2∶1的异构体的结构简式为

—NH2可由硝基还原得到,—COOH可由—CH3氧化得到。由于—NH2容易被氧化,因此在—NO2还原成氨基前甲基需要先被氧化成—COOH。而两个取代基处于对位,但苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位,因此—CH3被氧化成—COOH前,需要先引入—NO2,则合成路线为

【变式设问】(1)合成路线C→D反应的目的是什么?提示保护酚羟基,防止氧化过程中酚羟基被氧化。

(2)苯环上连接不同的基团,当进一步引入基团时,其引入的位置与原有基团有关,而且不同的基团,还会使苯环的反应活性发生较大的变化。当苯环上连接烃基(甲基、乙基等)、氨基、羟基等基团,使苯的反应活性增强,新引入的基团进入原基团的邻、对位位置。当苯环上的取代基为—NO2、—COOH、—CHO、—CN等时,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。如果甲苯发生如下反应:①试写出X、Y、Z的结构简式。②Z可发生缩聚反应,试写出反应的化学方程式。

方法规律1.有机推断题的解题思路

2.有机化合物推断题解答的突破口有机化合物推断题常以框图题形式出现,解题的关键是确定突破口:(1)根据有机化合物性质推断官能团有机化合物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机化合物结构推断的突破口。

③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。④能与Na反应放出H2的有机化合物可能是醇、酚、羧酸等。⑤能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的有机化合物,或使石蕊溶液变红的有机化合物中含有—COOH。⑥能水解的有机化合物中可能含有⑦能发生消去反应的有机化合物为醇或卤代烃。

(2)根据性质和有关数据推知官能团的数目

(3)从特定的量变突破①如相对分子质量增加16,可能是增加了氧原子(如CH3CHO→CH3COOH)。②某有机化合物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个—OH。③某有机酸与乙醇发生酯化反应,相对分子质量增加28,则分子中含有1个—COOH。④某有机化合物与Cl2反应,若有机化合物的相对分子质量增加71,则说明有机化合物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机化合物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。

(4)根据反应产物推知官能团位置

(4)由反应条件推测有机