人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成.pptVIP

;内容索引;素养目标;课前篇素养初探;【知识铺垫】

1.有机反应的类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应等。

2.在有机化合物中引入碳卤键的反应有烷烃与X2的取代反应、烯烃和炔烃与X2或HX的加成反应、芳香烃与X2的取代反应、醇与HX的取代反应等。;3.在下列常见官能团的转化关系中填写必要的反应物:;【自主梳理】

一、有机合成的主要任务;1.构建碳骨架;写出有关化学方程式或转化流程:

(1)碳链增长

①乙炔与HCN加成后再水解:;②丙酮与HCN反应,再还原:;③乙醛的羟醛缩合反应:

分子中含有α-H的醛发生的加成反应;(2)碳链缩短

①2-甲基-2-丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应:

②乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应:;(3)成环反应

1,3-丁二烯与丙烯酸反应:;2.引入官能团

(1)常见官能团的引入;(2)官能团的保护

含多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。例如羟基的保护方法:;【微思考】举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键。

提示如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:;二、有机合成路线的设计与实施

1.有机合成路线确定的要素

(1)基础:在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。

(2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。

2.有机合成的过程;3.逆合成分析法

(1)基本思路

可用示意图表示为;;e.反推:乙醇可通过乙烯与水加成得到。

以上分析过程可表示为:;②合成步骤(用化学方程式表示):;【微提示】注意乙二醇氧化生成乙二酸不能用酸性KMnO4溶液氧化,因为乙二酸可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2。;4.合成路线设计遵循的原则;5.有机合成的发展

随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。;(1)发展过程;(2)有机合成发展的作用;【自我检测】

1.正误判断:

(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳???双键。()

提示√。如乙醇发生消去反应生成乙烯,乙炔与氢气加成生成乙烯。

(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。()

提示√。溴乙烷可以与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙醇。

(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。()

提示√。丙烯与溴化氢发生加成反应引入碳卤键,丙烯与水发生加成反应引入羟基。;(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。()

提示√。

(5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。()

提示×。还原反应不能消除羟基而能生成羟基,如醛、酮与H2的加成反应。;2.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,且要求过程科学、简捷,下列相关过程不合理的是();答案B

解析乙醇可以与氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷,不需要先消去,再加成。;3.(2020黑龙江哈尔滨高二检测)在稀酸或稀碱的作用下,一分子醛的α-氢原子(即与—CHO相邻碳原子上的氢)加成到另一分子醛的氧原子上,其余部分加成到羰基碳原子上,生成的产物称为β-羟基醛,这个反应叫做羟醛缩合。;解析用乙醛制取1-丁醇,乙醛分子中含两个碳原子,1-丁醇分子中含四个碳原子,根据题干信息,首先发生羟醛缩合。在氢氧化钠溶液的作用下,两分子的乙醛得到β-羟基丁醛。β-羟基丁醛和1-丁醇相比,β-碳原子上的羟基可以通过消去反应先变成碳碳双键,然后再和氢气加成变为碳碳单键,醛基可以通过和氢气加成变成羟基。所以依次发生羟醛缩合反应、消去反应和加成反应,最终得到1-丁醇。;课堂篇素养提升;;【深化拓展】

1.官能团的转化

(1)官能团种类变化

利用官能团的衍生关系进行衍变,如;(2)官能团数目变化

通过不同的反应途径增加官能团的个数,如;(3)官能团位置变化

通过不同的反应,改变官能团的位置,如;2.从分子中消除官能团的方法

(1)经加成反应消除不饱和键。

(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。

(3)经加成或氧化反应消除—CHO。

(4)经水解反应消除酯基。

(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。;3.官能团保护的几种情况

(1)酚羟基的保护;(2)碳碳双键的保护;【微点拨】在有机合成中,可能某一步反应有多个官能团同时反应,有时也常可调整官能团的反应顺序达到合成的目的。;【素能应用】

典例1(2021辽宁大连高二检测)仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团引入和转化,完成下题。

已知两个醛