人教版B版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第二节 第2课时 酚.pptVIP

第2课时酚第三章

内容索引0102课前篇素养初探课堂篇素养提升

素养目标1.能基于官能团、化学键的特点,分析和推断苯环与羟基的相互影响、醇类与酚类在化学性质上的差异,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。2.通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。3.通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的学科素养。

课前篇素养初探

【知识铺垫】1.醇类和酚类的官能团都是羟基(—OH)。醇分子中的羟基(—OH)与饱和碳原子相连,而不直接连接苯环。2.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于苯环对甲基产生影响;甲苯发生取代反应得到三硝基甲苯是由于甲基对苯环产生影响。

【自主梳理】一、酚的组成与结构1.酚

2.苯酚的组成与结构

二、苯酚的性质1.物理性质

【微思考1】实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么?在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗?提示应该贴有毒、腐蚀性标签。应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。

2.化学性质(1)苯酚的弱酸性

【微思考2】已知酸性:碳酸苯酚碳酸氢根。苯酚能与碳酸钠反应吗?若反应,会有二氧化碳气体放出吗?

(2)取代反应

(3)显色反应实验操作?实验现象溶液呈紫色结论苯酚能与FeCl3反应,使溶液显紫色应用用FeCl3溶液检验苯酚的存在

三、酚的应用及危害

【自我检测】1.正误判断:提示×。前者为醇类,后者为酚类,化学性质不同。(2)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。()提示√。羟基对苯环产生影响使邻位、对位氢原子更易发生取代反应。

(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。()提示×。因为苯酚与Br2生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离,过量的Br2又溶于苯中。(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。()提示×。通入少量CO2时也生成NaHCO3。

A.1mol苯酚需要与3molH2完全加成才能生成环己醇B.环己醇在核磁共振氢谱中共有4组峰,强度之比为4∶4∶2∶1C.苯酚酸性比碳酸酸性更弱,环己醇则显中性D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象

答案B解析苯酚中含有苯环,1mol苯酚与3molH2发生加成反应生成环己醇,故A正确;环己醇分子中含有5类氢原子,在核磁共振氢谱中共有5组峰,强度之比为4∶4∶2∶1∶1,故B错误;苯酚溶液显弱酸性,酸性比碳酸还弱,环己醇是非电解质,水溶液呈中性,故C正确;苯酚溶液可发生显色反应,与氯化铁溶液反应使溶液变为紫色,环己醇与氯化铁溶液不反应,故D正确。

课堂篇素养提升

探究一脂肪醇、芳香醇和酚的比较【问题探究】1.能用石蕊溶液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗?提示不能。苯酚虽具有弱酸性,但其酸性比碳酸还弱,不能使石蕊溶液变色。

提示取反应后的液体少许,加入氯化铁溶液,若有紫色出现即说明反应进行不彻底。

3.林则徐是中国近代史上的一位民族英雄,他的一生中,对中国的影响最大且最著名的历史功绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡,其结构简式如图所示。(1)吗啡分子中含有两个羟基,连接的位置不同,性质是否相同?提示不同。与苯环直接相连的属于酚羟基,具有弱酸性,能与溴水发生取代反应,能发生显色反应;另一个为醇羟基,与乙醇的性质相似。(2)用生石灰销毁鸦片时,吗啡可以表现什么性质?从结构分析,吗啡能否与金属钠发生反应?提示表现弱酸性,与CaO反应。酚羟基具有弱酸性,能与金属钠反应,且醇羟基也能与金属钠反应。

【深化拓展】1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH??官能团醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连化学性质共性(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应—加成反应(苯环的加成)异性(1)酯化反应(2)消去反应(部分不能)(1)弱酸性(2)显色反应

2.醇与酚性质对比的注意点(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇—OH与饱和碳原子相连,酚—OH与苯环直接相连,决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H易断裂,呈现弱酸性,能与NaOH反应生成,醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,而酚不能。

【素能应用】典例1(2020河南徐州高二检测)某有机化合物的结构简式为