第4章-对映异构.ppt

异同点内消旋体外消旋体“m-”or“i-”“dl”or“±”无旋光性无旋光性异构体数目计1个计2个纯物质混合物(拆分)4.3.3脂环烃的对映异构体（不作要求）4.3.4无C*化合物的对映异构体1.丙二烯型化合物（了解）2，3-戊二烯a≠b,d≠e,手性2.联苯型化合物（不作要求）4.4立体选择性和立体专一性反应（不作要求）4.5对映异构体与生物医学的关系（不作要求）总结：产生对映异构现象的原因：分子的手性。判断分子手性：是否具有对称面(中心)。C*与手性分子的关系：具有1个C*的分子是手性分子，一定有旋光性；具有2个或以上C*的分子不一定是手性分子；有C*的分子不一定是手性分子，手性分子不一定有C*。练习1在下列投影式中，哪个与的构型相同？COOHOHCH3HHOCH3HCOOH(1)(2)OHCOOHCH3H(3)CH3OHHHOOC(4)HOCOOHCH3H练习2指出下列说法是否正确：手性碳原子是分子具有手性的必要条件。有机分子中如果没有对称面，则分子就必然有手性。有旋光性的分子必定有手性，必定有对映异构现象存在。具有手性的分子必定可观察到旋光性。错错对对练习3命名横,顺SS-2-羟基丙醛竖,顺RR-2-羟基-2-氯丙酸横,顺S横,逆R2S,3R-2,3–二氯戊烷4、R-2-氯丁烷（Fischer投影式）横,逆R先试，若不对，则对调基团横，顺，S横，逆，R竖，逆，S练习4（标出R/S构型）横，逆，R有机化学药学院化学教研室第4章对映异构构造异构立体异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构光学异构(旋光异构)顺反异构碳链异构同分异构现象分类对映异构非对映异构手性(chirality):实物与其镜象不能重叠的特性。4.1对映异构的基本概念4.1.1对映异构体和手性分子手性分子：凡与自身镜象不能重合的分子。手性分子(chiralmolecule)对映(异构)体：两种互为镜象、但不能重合的构型。乳酸(2-羟基丙酸)CH3CHCOOHOH手性分子(chiralmolecule)乳酸对映异构体COOHOHCH3HCCOHH**COOHOHH3CCH*[定义]连有四个不同的原子或基团的碳原子。[标示]“C*”手性碳原子含一个C*的分子一定是手性分子，含一个以上C*的分子则不一定是手性分子例题：标出C**********4.1.2手性与分子的对称因素对称因素(对称面、对称中心)无有有无手性有无旋光性1.对称面有对称面无对称面和对称中心手性分子非手性分子2.对称中心有对称中心无对称中心和对称面手性分子非手性分子3.对称轴具有对称轴的分子可能有手性，也可能没有手性手性是分子存在对映异构体和旋光性的充分必要条件4.1.3对映异构体的旋光性晶轴平面偏振光Nicol棱镜偏振面平面偏振光偏振光可通过偏振光不能通过起偏镜检偏镜旋光性旋光性:物质能使偏振光的振动面旋转的性质。手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子有手性。旋光仪右旋物质：“d”or“+”左旋物质：“l”or“-”旋光性物质对映异构体又称为旋光异构体或光学异构体旋光度?和比旋光度[?]Dt影响?的因素：物质的分子结构溶液的浓度——ρ（g/ml）盛液管的长度——l（dm）光的波长?——光谱中的D线（即钠光λ=589nm）测定的温度——t?[?]Dt=ρl果糖溶液：[?]D20=-92.8°比旋光度[?]Dt:是旋光性物质特有的一种物理常数。旋光度?：偏振光振动面旋转的角度4.1.4对映异构体的表示方法透视式乳酸（对映异构体）①横前竖后；C*用“十”字的交叉来表示。②标准Fischer投影式：主碳链直立，编号小的居上。123费歇尔(Fischer)投影式COOHOHCH31、投影规则：H相当于①在纸面旋转n×90°,若n为偶数，构型不变；若n为奇数，则构型转变。OHHCOOH