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有机化学答案高占先全

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有机化学（第二版）课后习题参考答案

第一章绪论

1-1扼要解释下列术语.

(1)有机化合物(2)键能、键的离解能(3)键长(4)极性键(5)σ键

(6)π键(7)活性中间体(8)亲电试剂(9)亲核试剂(10)Lewis碱

(11)溶剂化作用(12)诱导效应(13)动力学控制反应(14)热力学控制反

应

答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物

(2)键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能

量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为

例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解

能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的

键的离解能之平均值为键能E。

(3)键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4)极性键:两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同,成键电子云

非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分

负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为

极性共价键。

(5)σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成

的键叫σ键。

(6)π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7)活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间

物种存在,很难分离出来，,如碳正离子,碳负离子等。

(8)亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得

电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9)亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个

原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10)Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

(12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极

性键变成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

(13)动力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在

反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的，称为动力学控制

或速率控制。

(14)热力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，

在反应未达到平衡前，用平衡到达来控制产物组成比例的，称为热力学控制或平衡

控制。

1-2简述处理化学键的价键法、分子轨道法和共振论。

答：价键法要点：价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原

子如果都有未成键的电子，并且自旋方向相反，则可以配对，也就是原子轨道可重

叠形成共价键；重叠部分越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨

道让某一方向互相接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成

到电子如果已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和

性）；能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使成

键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。

分子轨道法要点：分子中的原子以一定的方式连接形成分子轨道，分子中的电子分

布在分子轨道中，分子轨道可以由组成分子的原子轨道线性组合得到；分子轨道的

数目与组成分子轨道的原子轨道数目相等；每个分子轨道有一定的能量，每个分子

轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子，即同样遵循能量最低原理、泡利不相容原

理和洪特规则。

共振论要点：电子离域体系的分子、离子或自由基不能用一个经典结构表示清楚，

而需用几个可能的原子核位置不变、只有电子对排布变化的经典结构表示（即共振

结构或极限结构），实际分子、离子或自由基是共振杂化体；每个共振结构都不能

代表共振杂化体，共振结构不是实际分子、离子或自由基的结构，仅仅是理论上或

纸面上的结构；一个电子离域体系写出的