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医用有机化学课后习题答案(2009)
第1章 绪 论
习题
7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型
解: (1)
sp3
sp3 sp3
(2)
sp3
CH
sp2 sp2
CH=CH
CH CH
3
OCH 3 2
2 3
sp3
sp sp
sp2 sp2
sp2
23(3)CH CH
2
3
≡CH (4)CH
CH=CH-OH
3
第2章 链烃
习题
1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。
解:(1)3,3-二乙基戊烷 (2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷
(3)2,2-二甲基-3-己烯 (4)3-甲基-4-乙基-3-己烯
(5)4-甲基-3-丙基-1-己烯 (6)丙烯基
(8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷
(9)3-甲基丁炔
3化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子?解:
CH3
1°
CH3
4°C CH
1°
CH3
2 CH
1°
CH2CH3
1° 2°
1°CH3
3° 2°
4命名下列多烯烃,指出分子中的π—π共轭部分。解:
(1) 2–乙基–1,3–丁二烯
(2) 2–乙烯基–1,4–戊二烯
(3) 3–亚甲基环戊烯
(4) 2.4.–6辛三烯
1
(5) 5–甲基–1.3–环己二烯
(6) 4–甲基–2.4–辛二烯
将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列:解:(3)(2)(1)(4)
按稳定性增加的顺序排列下列物质,指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解:(1)d>b>c>a (2)d>c>b>a
12下列化合物有无顺反异构现象?若有,写出它们的顺反异构体。解:(1)无
有
CH3 H
CH3 CH
C=C
H CH
C=C 2 5
H H
有
2 5
Cl CH
C=C 4 9
Br H
C=C
有
Br H
Cl CH
4 9
Br Cl
C=C
Br CH
C=C 3
(6)有
H CH
3
H Cl
CHCH
CH
2 5 2 5
C=C CH
CH
3
CHCH
CH3 CHCH3
2 5 3
CHC=C
CH
CH3 CH
CH
3 2 5
经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。
解:(1)CH
CH—CHCH
CH
C CH
2= = 2 3 2
CH
3
CH
CHC CHCHCH
CHCHCH
CHCHCH
3 2 2 3
CH
3
3 2 = 2 3
2
完成下列反应式解:(1)
CH3CH2C(Br)2CHBr2
(5)CH3CH2CH=CHBr
17试给出经臭氧氧化,还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。
3解:(1)CH3CH2CH2CH=CH2 (2)CH3CH2 C CHCH
3
CH3
CH3
CH3
(3)CH3C C CH3 (4)
21用化学方法鉴别下列各组化合物
(1)1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷
(3)丙烷 丙炔 丙烯解:(1)
CH3CH3
(3)
丙烷(一)丙炔丙烯Br2(CCl4
丙烷
(一)
丙炔
丙烯
Br2(CCl4) 褪色
褪色
[Ag(NH)]NO
白↓
(一)
24解:(1)
CH3CHC≡CH
(2)CH=C—CH=CH
2 2
CH3
CH3
CH3CHCBr2CHBr2CH3
Br Br
CH2Br C CH CH2
CH3CHC CHCH3
(1)
CH2 C CH CH2
H
2Ni CH3CHCH
2
2CH3
CH3 Br
CH3
CH3
(2)
CH3CHC CH+[Ag(NH3)2]NO3
CH3 3
CH3CH CAgCH3
解:A.CH3CH2CH=CHCH2CH3 B.CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3
C.CH3CH2C≡CCH2CH3 D.CH3CH=CH—CH=CHCH3
E. CH3CH2COOH
解:CH3CH2C≡CCH2CH3
第3章 环 烃
习题
1 命名下列化合物:
解:(1)2-甲基-5-环丁基己烷 (2)反-1,3-二乙基环丁烷
(3)1-甲基-3-乙基环戊烷 (5)2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷
(6)1,6-二甲基螺[3.4]辛烷
写出下列反应的产物:解:
写出下列芳香烃的名称:
解:(1)甲苯 (2)对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)
(3)2,4-二硝基甲苯
根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性:
解:Hückel规则:π电子数为4n+2。(1)有(n=0);(2)无;(3)有(n=1);(4)无;(5)无;
(6)有(n=2);(7)
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