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PAGE
PAGE1
饱和脂肪烃
(1).偶联反应
有机化学合成总结
醛、酮还原
R-R
R-X
RO
R
R
烯烃、炔烃还原
RCH-CHR
RCH=CHR
2 2
RCH-CHR
RC CR
2 2
不饱和脂肪烃一、烯烃合成(1).醇脱水
R CH=CH RCH-CH-OH
2 2 2
卤代烷脱卤化氢
R-CH=CH
R-CHCHX
2 2 2
邻二卤化合物脱卤化氢
炔的还原
R-CHX-CHX
2
R-CH=CH
2
触媒
触媒
Lindlar
R
C=C
R
R-C
C-R
H
2
H
R
H
H
Na
H2
或 Li,
NH3
C=C
H
R
(5).Wittig反应
+R1 R R1
+
C C C O
R2 H R2
二、炔烃合成
从其它炔烃
R-CH=P(Ph)
3
R-C C-R
1
R-C CH RX
+1通过二卤消除反应 HH
+
1
R-C CR
1
R-C-C-R
1
XX
卤代烃
烷烃的卤代
+2RX RH X
+
2
不饱和烃和卤化氢或卤素加成
X
R-CH CH
2
X X
R-CH=CH
R-CH-CH2
R-CH-CH
2
+R-CH=CH X
+
2 2
从醇制备
+RX ROH
+
X-G
(4)卤素的置换
+RI RCl
+
NaI
醇
烯烃水合
R-CH
2
CHOH R-CH=CH
2 2
C-CHOH2
C-CHOH
2
R R-CH=CH
2
H
+ HO
2
硼氢化-氧化
C-CHOH2
C-CHOH
2
R R-CH=CH
2
H
(BH)
+32
+
(3).醛,酮,羧酸及其酯还原
RCHOR-COOHRCOOR1
RCHO
R-COOHRCOOR
1
2
RR
R
OH O
R R
从格利雅试剂
R-CH-OH
2
RMgX
CHO
+2
+
OR1 RMgX
O
R
HRMgX
H
1
RCHO
+1
+
+RCHO
+
OR1 RMgX
O
R
RRCO
+1 2
+
1R2 R
1
R
MgX
3
MgX
RRCO
+2
+
+RRCO
+
2 1
PAGE
PAGE5
卤烃水解
2醚
2
R-CH
2
OH R-CHX OH-
+2
+
从醇去水
威廉森合成法
R-O-R
R-OH
+酚的合成
+
从芳卤衍生物
R-O-R RX
1
RONa
OH Cl
NO NO
2 2
从芳磺酸
重氮盐水解
NO
2
3OH
3
2OH NH
2
NO
2
SONa
醛酮
醇的氧化和脱氢
炔烃的水合
R-C-RO
O
R-C-CHR
2
H
R-C-ROH
R-C C-R
同碳二卤化合物水解
CH3
CH
3
傅-克酰基化反应
R(Ar)O
R(Ar)
芳烃侧链的氧化
CXCH
2 3
+R(Ar)COCl
+
CH3CHO
CH
3
β-二羰基化合物
CHRO O
CHR
CH CH CH
O
+OCH RX
+
++3 2 3
+
+
2 2 5
CHRRO
CHRR
CH CH
O O
CH OCH
RX RX
3 1 2
醌
(1)二元酚氧化
(2).苯胺氧化
3 2 2 5 1 2
O OH
O OH
NH2O
NH
2
O
羧酸及其衍生物和取代酸
一、酸
从伯醇或醛制备
RCOH H
R
C
R C
O O
R-CHOH
2
从烃氧化
从格利雅试剂制备
COOH R
腈水解
R-COOH
R-COOH
R-MgX CO2
+R-CN
+
苯甲酸制备
3COOH CCl CH
3
3
6.β-二羰基化合物
CHRO O O
CHR
HO CHO CH
2 2 5 2
OCH RX
+2 5
+
HO CHRR
1 2
O
OCHO CH
O
2 5 2
O
OCH
2 5
RX RX
++1 2
+
+
二、羟基酸
+从羟(基)腈水解
+
H
COOHR C
COOH
RCHO
OH
HCN
从卤代酸水解
雷福尔马茨基反应
CH-COOH
2
OH
Cl-CH
2
COOH
RCHCH
2
COOH
BrCH
2
COOCH
2 5
+ Zn + R-CHO
OH
9.含氮化合物
一、硝基化合物
(1)芳烃和硝酸反应:
二、胺类化合物
从硝基化合物还原
NO2
22NH NO
2
2
氨的烷基化
RNH
2
RNH
2
+ RX
腈和酰胺的还原
R-CHNH
R-CN
2 2
醛酮的还原胺化
R-CH-NH-R
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