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多组分反应和串联反应【58页】.pptxVIP

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多组分反应

串联反应2024/8/81

多米诺效应在一个相互联系的系统中,一个很小的初始能量就可能产生一连串的连锁反应,人们就把它们称为“多米诺骨牌效应”或“多米诺效应”。2024/8/82

多米诺反应2024/8/83

多组分反应(MulticomponentReaction)串联反应(DominoReaction)一锅煮反应(One-potReaction)2024/8/84

多组分反应三个或更多的混合物以一锅煮的翻译方式形成一个包含所有组分主要结构片段的新化合物的过程。MulticomponentReaction,MCR反应过程中至少涉及两个以上的官能团,可看作是多个双分子反应的组合体根据多米诺规则进行的有序反应尽可能使加成反应,而不是取代反应2024/8/85

多组分反应的优点2024/8/86

Mannich反应具有活性氢的化合物与甲醛(或其他醛)、胺进行缩合,生产氨甲基衍生物的反应,亦称为α-氨烷基化反应活性氢化合物:醛、酮、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚等胺:伯胺、仲胺、氨酸催化(烯醇式的酮)、碱催化(酮的碳负离子)C.Mannich,W.Krosche,Arch.Pharm.250,647(1912).2024/8/87

反应机理2024/8/88

反应举例2024/8/89

2024/8/810

Strecker氨基酸合成Synthesisofα-aminoacidsbyreactionofaldehydeswithammoniaandhydrogencyanidefollowedbyhydrolysisoftheresultingα-aminonitriles.HCN、KCN、NaCN、TMSCNA.Strecker,Ann.75,27(1850);91,349(1854).2024/8/811

2024/8/812

2024/8/813

SYNLETT2007,No.2,pp0318–032001.02.2072024/8/814

Hantzsch二氢吡啶合成Synthesisofdihydropyridinesbycondensationoftwomolesofaβ-dicarbonylcompoundwithonemoleofanaldehydeinthepresenceofammonia.DehydrogenationtothecorrespondingpyridineisaccomplishedwithanoxidizingagentA.Hantzsch,Ann.215,1,72(1882);Ber.18,1744(1885);19,289(1886).2024/8/815

2024/8/816

2024/8/817

Biginelli二氢吡啶合成Synthesisoftetrahydropyrimidinonesbytheacid-catalyzedcondensationofanaldehyde,aβ-ketoesterandureaP.Biginelli,Ber.24,1317,2962(1891);26,447(1893).2024/8/818

2024/8/819

Aldehydebuildingblocks2024/8/820

CH-Acidiccarbonylbuildingblocks2024/8/821

Urea-typebuildingblocksCombinatorialdiversityindihydropyrimidines2024/8/822

2024/8/823

Passerini反应Formationofα-hydroxycarboxamidesontreatmentofanisonitrilewithacarboxylicacidandanaldehydeorketoneM.Passerini,Gazz.Chim.Ital.51,126,181(1921).2024/8/824

反应机理2024/8/825

2024/8/826

2024/8/827

Ugi反应利用醛、胺、羧酸、异腈间的反应一步合成α-酰胺基酰胺的反应。Ugi反应(亚胺)与Passerini反应(醛)机理类似绿色反应,唯一的副产物是水过去10多年里研究最多的反应之一Ugi,Angew.Chem.Int.Ed.1,8(1962).2024/8/828

亚胺的生成、

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