新课堂金牌学案高学选修有机化学基础配鲁科版秋配套课件.pptx

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用

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目标导航预习引导1.有机合成路线的设计有机化合物的合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入,设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。(1)设计合成路线时遵循的原则①符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。②发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。③要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。④所选用的合成原料要绿色化且易得、经济。催化剂无公害性。

目标导航预习引导当有几条不同的合成路线时,就需要以绿色合成思想为指导,通过优选确定最佳合成路线。例如,一个具有十步反应的合成路线,如果每步反应的产率为80%,最后总产率只有10.7%;如果每步反应的产率只有70%,最后总产率只有2.8%。因此合理的合成路线要求反应步骤少,每步反应产率要高。所以一个合理的路线需要衡量各方面因素,才能最后确定。(2)有机合成路线设计的常规方法①正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。②逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。

目标导航预习引导③综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。(3)逆推法有机合成路线设计的一般程序:①观察目标化合物分子的结构,包括目标化合物分子的碳骨架特征,以及官能团的种类和位置。②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线,包括目标分子碳骨架的构建,以及官能团的引入或转化。③根据设计合成有机物的路线应遵循的原则,对不同的合成路线进行优选。

目标导航预习引导预习交流1在实际生产和科学实验中,有机合成是否只有正推法和逆推法?

目标导航预习引导2.合成路线的评价与选择(1)在优选合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,以及合成操作是否安全可靠等问题。(2)为了实现社会的可持续发展,绿色合成思想已成为人们优选方案的重要依据。该合成思想主要考虑:有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。(3)原子经济性的定义:最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。

目标导航预习引导预习交流2下列制备设计符合“绿色合成思想”的有()A.铜与浓硫酸制备硫酸铜B.向铜和热的稀硫酸中通入氧气制备硫酸铜C.以乙醛为原料制备乙醇D.以甲醛为还原剂利用银镜反应制暖瓶内胆答案:B

问题导学即时检测一二答案:该物质分子中含有酯基,可以由醇和羧酸发生酯化反应生成。

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问题导学即时检测一二其中方法②所用的还原剂LiAlH4价格昂贵,不予采用,方法③步骤多、成本高、原料利用率低,因此不予采用。综上所述,最好是用酸性高锰酸钾溶液氧化甲苯制得苯甲酸,甲苯和氯气光照下取代制得一氯甲苯,再水解制得苯甲醇,然后苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下酯化,这是最佳的合成路线。

问题导学即时检测一二迁移与应用例1设计由乙醇为原料制备聚氯乙烯的路线。

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问题导学即时检测一二根据上图回答问题:(1)D、F的化学名称是、。?(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。②,;?④,。?(3)A的结构简式是,1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗molNaOH。?

问题导学即时检测一二(4)符合下列3个条件的B的同分异构体有种。?①含有苯环,苯环上有2个取代基,且处于邻位②与B具有相同官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应

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问题导学即时检测一二回答:(1)有机物A的结构简式为。?(2)写出反应⑤的化学方程式(要注明反应条件):。?(3)反应②的反应类型是,反应④的反应类型是。?A.取代反应 B.加成反应C.氧化反应 D.酯化反应(4)反应③的化学方程式为(不用写反应条件,但要配平):。?(5)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是。?

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