一节脂溶性维生素.pptx

第十二章维生素Vitamins

简介公元前2600左右，古人就已记载瘘厥、缓风、湿痒等脚气病的症状用谷皮煎汤防治脚气病以肝治夜盲症用柑橘汁治航海员的坏血病

简介1912年Funk证明治疗脚气病的化学物质为胺类并称之为Vitamine由于维生素并非胺类，1920年Drummond将其改为Vitamin（维生素）

简介是营养因子、维持人体正常代谢机能的重要物质缺乏时就会产生各种疾病如：夜盲症、佝偻病、软骨化症等

简介食物中有60多种维生素除VA、VD外，均由植物直接合成人体自身不能合成维生素，只能从食物种摄取

简介人类十分重视对其研究20世纪20年代就能提取分离大量维生素并阐明其化学结构30年代很多维生素已能全合成，并实现工业化生产

分子水平上的研究（作用机制）分子水平上对其生理功能研究发现是酶的辅酶或辅酶的一部分为细胞代谢过程必须的辅助因素

维生素分类结构缺乏类缘关系、理化性质及生理功能各不相同20世纪70年代在一个国际会议上同意将13种维生素分为两大类脂溶性维生素水溶性维生素

维生素A类维生素D类维生素E类维生素K类第一节脂溶性维生素

一、维生素A类药理及应用:维持弱光中人视觉，缺乏时出现夜盲症；诱导控制上皮组织的分化和生长的作用，缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出现干眼症、牙周溢脓等；参与类固醇的合成，是骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎发育必需；还具有抗氧化作用。

天然的VA维生素A1–主要存在于哺乳动物和海水鱼中；维生素A2–主要存在于淡水鱼中，生物活性为维生素A1的30%～40%。维生素A1视黄醇维生素A23-去氢视黄醇

维生素A侧链上有4个双键，理论上应有16个顺反异构体，由于立体障碍原因，只有少数障碍较小的异构体能存在。现已发现的有6种异构体，除维生素A为全反式外，其余5种均为混合型异构体。异维生素Aa异维生素Ab新维生素Aaiso-vitaminAa（9-cis-retinol）iso-vitaminAb（9，13-di-cis-retinolneo-vitaminAa（13-cis-retinol）新维生素Ab新维生素Acneo-vitaminAb（11-cis-retinol）neo-vitaminAc（11，13-di-cis-retinol）

VitaminA原——ProvitaminA植物中胡萝卜素存在一类黄色色素，如α、β、γ-胡萝卜素，体内可转化成为一分子或两分子视黄醛，还原为维生素A。至少有10种胡萝卜素可转化为VitaminA。在人类营养中约2/3的VitaminA来自?-胡萝卜素，经小肠中的15,15-加氧酶作用转化为视黄醇。?-胡萝卜素

维生素A酸也称为维甲酸，与维生素A的药理作用相似主要影响骨的生长和上皮组织代谢;在防癌和抗癌方面有较好的疗效，可能是影响癌细胞的自我更新和增殖与分化平衡，使增殖停止，分化加强使细胞走向成熟;我国采用维甲酸在临床上治疗早幼粒细胞白血病取得良好效果，是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。异构体13-顺式维甲酸(异维甲酸)，用于严重痤疮，停药后一般不复发。维生素A酸

一.维生素A醋酸酯VitaminAAcetate

维生素A醋酸酯化学名化学名为（全-E型）-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯（Retinolacetate）中国药典编号方法

VA醋酸酯理化性质VAAcetate的化学稳定性比VA好临床常将本品或其棕榈酸酯溶于植物油中应用，在体内被酶水解得到VA药典收载的VA实际上为VAAcetate

VA醋酸酯理化性质对UV不稳定，且易被空气氧化加热或有金属离子时，可促进这种氧化反应氧化产物为环氧化物，环氧化物在酸性介质中发生重排，生成呋喃型氧化物

VA醋酸酯理化性质在无氧情况下，可耐热至120℃贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处常将VA溶于VitaminE的油中或加入稳定剂如对羟基叔丁基茴香醚（BHA）和叔丁基对苯甲酸（BHT）等

VA醋酸酯理化性质VA对酸不稳定，遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇液，可发生脱水反应脱水VA，活性仅为VA的0.4%

VA醋酸酯理化性质VA可与三氯化锑反应，呈现深蓝色另外Retinol可发生强黄绿色荧光作为VA定量、定性分析的依据