人教版高中化学选择性必修第3册讲义 第2章 第三节 芳香烃.docVIP

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第三节芳香烃

[核心素养发展目标]1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

一、苯

1．芳香烃

分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。

2．苯的分子结构

(1)分子结构

苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)分子组成和结构的不同表示方法

3．苯的物理性质

颜色

状态

密度

熔、沸点

溶解性

毒性

挥发性

无色

液体

比水小

较低

不溶于水

有毒

易挥发

4.苯的化学性质

(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的()

(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式()

(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()

(4)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同()

(5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法()

(6)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同()

答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×

(广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：

将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。

(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为________________________________________。

②中离子方程式为_______________________________________。

(2)①中长导管的作用是____________________________________________。

(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用________________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________________________。

(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。

a的作用是_____________________________________________________________________；

b中的试剂是___________________________________________________________________。

比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________

_______________________________________________________________________________。

答案(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑

Br－＋Ag＋===AgBr↓(2)导气兼冷凝回流(3)与Br2NaOH溶液分液漏斗(4)防止倒吸CCl4或可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气

解析(1)因溴与铁反应生成溴化铁：2Fe＋3Br2===2FeBr3，苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢：＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑；②中反应的离子方程式为Br－＋Ag＋===AgBr↓。

(2)反应为放热反应，长导管使挥发出来的溴单质冷凝，防止对产物的干扰，即长导管的作用为导气，冷凝回流。

(3)反应生成的溴苯和溴互溶呈红褐色油状液滴，可用NaOH溶液试剂洗涤，让反应生成溶于水的物质，再进行分液。

(4)从图上信息可知，导管是短进短出，装置a的作用是防止倒吸；b中要除去Br2，试剂为苯或四氯化碳，该装置的优点是：可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气。

从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。

二、苯的同系物

1．组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。