人教版高中化学选择性必修第3册教案 1.1.3 有机化合物的同分异构现象-教学设计.docVIP

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有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

1.1.3有机化合物的同分异构现象

有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，，本节课在原有学习的基础上，认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。

课程目标

学科素养

认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目

a.微观探析与模型认知”：认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。

教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目

教学难点：有机化合物同分异构体的书写

讲义教具

【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面，那么CH2Cl2有两种结构，实验事实证明，CH2Cl2有一种结构，范托夫于1874年提出：建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，甲烷应该呈正四面体结构，后通过X-射线衍射得以证实，后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实，还解释了其他现象，氯溴碘代甲烷有两种异构体，互为对映异构体。同一时期，法国化学家勒贝尔提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。

【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。

【思考与讨论】

戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。

物质名称

正戊烷

异戊烷

新戊烷

结构简式

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH2CH3

CH3C(CH3)2CH3

相同点

分子式相同

不同点

碳架异构

【讲解】

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象

同分异构体：具有同分异构现象的化合物

[备注]有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越

3.同分异构现象分类

【学生】阅读教材p5表1-2，总结同分异构体的书写

【讲解】同分异构体的书写

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃——碳链异构

具体规则如下：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：

将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。

②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。

③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。

④再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即。

(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)

具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

①碳链异构?C—C—C—C、

②位置异构?、、、

③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C

(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)

先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。

如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：

(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(5)常见的官能团类别异构举例

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()

CnH2n－2

炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、

环烯烃()

CnH2n＋2O

醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)

CnH2nO

醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、

环醚()、环醇()

CnH2nO2

羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、

羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()

CnH2n－6O

酚()、芳香醚()、

芳香醇()

2．同分异构体数目的判断方法

(