阿司匹林的制备与纯化.ppt

关于阿司匹林的制备与纯化一、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetylsalicylicacid）的原理和制备方法二、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作1实训目的第2页,共25页，星期六，2024年，5月2阿司匹林的特性与用途乙酰水杨酸俗称阿司匹林（Aspirin），为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用第3页,共25页，星期六，2024年，5月Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，据称全世界每年要消耗45000吨Aspirin

近年来，随着医学科学的发展，Aspirin越来越多的新用途被逐步发现，但是被发现的副作用也越来越多Aspirin为白色结晶或结晶性粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解，水、无水乙醚中微溶，氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解第4页,共25页，星期六，2024年，5月阿斯匹林起源于柳树。在中国文人绞尽脑汁为折柳饯别写下汗牛充栋却毫无用处的文学作品时，西方人一直锲而不舍地研究柳树解热镇痛的功效，终于在1800年，西方人从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分―水杨酸。1898年，德国著名化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin—阿斯匹林第5页,共25页，星期六，2024年，5月3.1主反应乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的第6页,共25页，星期六，2024年，5月第九章第一节吸附分离操作的基本概念3.2副反应水杨酸一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此水杨酸之间可以发生缩合反应，形成少量的高聚物第7页,共25页，星期六，2024年，5月3.3除去副产物的原理水杨酸缩合反应得到的副产物，是引起哮喘、等麻疹等的过敏源物质。为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开已知水杨酸缩合反应是吸热反应，反应温度应该控制在什么水平？解答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成第8页,共25页，星期六，2024年，5月4.1主要药品与仪器水杨酸2.00g，0.015mol浓流酸乙酸酐5mL，0.053mol饱和NaHCO3溶液4mol/L盐酸加热器温度计布氏漏斗表面皿量筒烘箱第9页,共25页，星期六，2024年，5月4.2实验装置图第10页,共25页，星期六，2024年，5月5操作步骤（1）在250ml的锥形瓶中，依次加入水杨酸2.0g，乙酸酐5.0ml乙酸酐强刺激性，需要在通风橱中量取必须按照上述顺序加料，否则实训必失败必须缓慢旋摇锥形瓶，否则水杨酸会在浓硫酸的作用下，将生成另外一种副产物水杨酸水杨酯（根据有机化学知识，写出反应方程式）（2）然后用滴管加入5滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形瓶，直至水杨酸完全溶解第11页,共25页，星期六，2024年，5月小心缓慢旋摇数分钟，水杨酸逐渐地完全溶解；不要剧烈振荡，防止样品粘附在锥形瓶壁上在85~90℃下水浴5~10min第12页,共25页，星期六，2024年，5月水浴完毕，取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后迅速加入50mL冷水，之后立即冰水浴如果没有结晶析出或结晶不多，可用玻璃棒摩擦瓶的内壁，晶体便会大量析出这些操作全部在冰水浴中进行第13页,共25页，星期六，2024年，5月冰水浴中静置十多分钟，抽滤，并用少量冷水两次洗涤锥形瓶，再用这些水洗涤晶体，抽干如果静置后得到的不是乳白色悬浊液，比如右图所示的土红色悬浊液，表明实训已经彻底失败只有最不认真的学生以最不负责的态度胡乱操作，才能得不到乳白色悬浊液第14页,共25页，星期六，2024年，5月粗产品加碳酸钠溶液搅拌至无气泡抽滤得滤液加盐酸析出晶体抽滤洗涤、干燥、称量计算产率饱和碳酸钠溶液需要缓慢加入需要搅拌5min至无气泡第15页,共25页，星期六，2024年，5月将滤液倒入盐酸溶液中时，必须缓慢又缓慢地加入如果乙酰水杨酸没有结晶析出，那么用滴管逐滴加入浓盐酸（必须在通风橱中进行），当出现结晶物时，立即停加（为什么？）正常人以正常操作方式，不出意外地得到白度很高产品第16页,共25页，星期六，2024年，5月产品干燥后的形态配溶液滴加FeCl3溶液无色产品较纯紫色含水杨酸产品产品纯度检测纯不纯？第17页,共25页，星期六，2024年，5月6思考题1、浓硫酸存在下，水杨酸与乙醇反应会得到什么？根据刚学的有机化学知识，写出反应方程式第18页,共25页，星期六，