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第九章醛、酮、醌

主要内容§9.1醛和酮§9.2醌

一、醛、酮的结构、分类和命名(一)醛、酮的结构§9.1醛和酮

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名(二)醛、酮的分类1.根据羰基所连烃基的结构脂肪醛、酮芳香醛、酮

不饱和醛、酮

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名(二)醛、酮的分类2.据烃基的饱和程度饱和醛、酮：不饱和醛、酮：

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名(二)醛、酮的分类3.根据酮分子羰基所连两个烃基是否相同简单酮：混合酮：

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名(二)醛、酮的分类4.根据分子中所含羰基的数目一元醛、酮：多元醛、酮：

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名1.普通命名法醛的普通命名法与醇相似酮的普通命名法与醚相似

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名2.系统命名法

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名2.系统命名法不饱和醛、酮

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名2.系统命名法芳香醛、酮

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名2.系统命名法脂环酮

§9.1醛和酮一、醛、酮的结构、分类和命名（三）醛、酮的命名2.系统命名法多元醛、酮

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质表9-1相对分子质量相近的烷烃、醚、醛、酮、醇的沸点比较化合物正戊烷乙醚丁醛丁酮正丁醇相对分子质量7272727274沸点(℃)36357680118

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应亲核试剂(Nu∶A)中带负电荷的部分(Nu-)首先进攻羰基碳原子，然后带正电荷的部分(A+)加到羰基氧原子上。这种由亲核试剂进攻引起的加成反应称为亲核加成反应(nucleophilicaddition)。

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应1.与氢氰酸加成增加了一个碳原子

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应1.与氢氰酸加成反应机理：

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应1.与氢氰酸加成不同结构的醛、酮进行亲核加成反应活性不同，由易到难次序如下：

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应2.与亚硫酸氢钠加成

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应2.与亚硫酸氢钠加成分离和提纯醛、酮

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应3.与格氏试剂(Grignard)加成制备醇的重要方法

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应3.与格氏试剂(Grignard)加成甲醛与格氏试剂反应，得到比格氏试剂增加1个碳原子的伯醇。例如：其他醛与格氏试剂反应，得到仲醇。例如：

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应3.与格氏试剂(Grignard)加成酮与格氏试剂反应，得到叔醇。例如：

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应4.与氨的衍生物加成可简化为：

§9.1醛和酮醛、酮与氨衍生物成反应的产物:

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应4.与氨的衍生物加成例如：

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应5.与醇加成

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质（一）羰基的亲核加成反应5.与醇加成例如：有机合成中利用这一性质来保护醛基

§9.1醛和酮二、醛、酮的性质(二)α-氢原子的反应醛、