【精品学案】第四节 羧酸、羧酸衍生物.docxVIP

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第四节羧酸羧酸衍生物

【学习目标】

1能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。

2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

3.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。

4.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。

【基础知识】

一、羧酸

（一）羧酸的结构与分类

1、羧酸的组成和结构

(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

2、羧酸的分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))

(2)按分子中羧基的个数分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如柠檬酸))

(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))

3、常见的羧酸

典型羧酸

物理性质

主要用途

甲酸(蚁酸)HCOOH

无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶

工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料

苯甲酸(安息香酸)

无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇

用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂

乙二酸(草酸)

HOOC—COOH

无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇

化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料

4、羧酸的物理性质

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

（二）羧酸的化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。

1、酸性

由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→

RCOO－＋H＋―→。

写出下列反应的化学方程式：

(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。

(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－

―→＋H2O。

(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。

实验装置

B装置现象及解释

有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；

方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

D装置的现象及解释

溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚

方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3

C装置的作用

除去B中挥发的乙酸

实验结论

酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚

2、酯化反应

(1)概念

羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。

(2)反应规律

羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为

3、“形形色色”的酯化反应

(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应

如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。

(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应

①形成环状酯

＋eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。

②形成高分子化合物——聚酯

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。

(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如