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单偶氮染料--第1页

单偶氮染料

合成染料

偶氮染料是所有分子中含有偶氮基(-n=n-)染料的总称,自

1859年j.p.格里斯制得第一个偶氮染料后,得到迅速发展,

是品种最多的、应用最广的一类合成染料,这类染料占合成染

料的70%以上。根据含有偶氮基的数目可分为单偶氮染料、双

偶氮染料和多偶氮染料。①单偶氮染料,例如酸性大红g。

②双偶氮染料。例如直接大红4b。③多偶氮染料,例如直接

黑bn。偶氮基越多,颜色越深。根据应用性质可分为酸性染

料、直接染料、媒介染料、冰染染料、分散染料、活性染料、

溶剂染料、偶氮颜料等。根据溶解度可分为可溶性偶氮染料和

不溶性偶氮染料。①可溶性偶氮染料。指一般能溶解在水中的

染料。②不溶性偶氮染料。包括冰染料和其他不溶于水的偶氮

染料。

偶氮染料用于各种纤维的染色和印花,也用于皮革、纸张、肥

皂、蜡烛、木材、麦秸、羽毛等的染色。以及给油漆、油墨、

塑料、橡胶、食品等着色。制造偶氮染料的方法主要包括重氮

化和偶合两个步骤。

偶氮分散染料

偶氮分散染料是指分子中具有偶氮基、疏水性较强的非离子型

染料,很难溶于水,在通常情况下,需加入分散剂,使其达到

高分散状态而提高染色,因而取名分散染料。从结构上讲,偶

氮分散染料除具有偶氮基外,不含有磺酸基、羧基等水溶性

基,但可以含有如氨基、羟基、羟烷胺基。偶氮分散染料的偶

氮基有单偶氮基和双偶氮基。分散染料是与醋酸纤维素同时出

现的(1921年)。1923年g.h.ellis将在水中不溶或难溶的色

素在磺化蓖麻油的存在下,用胶体磨将其制成膏状,而用于醋

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酸纤维染色获得成功。此后,随着染料结构及分散化技术的发

展而得到发展。

分散染料主要用于涤纶及其混纺的染色,也用于醋酸纤维、锦

纶和腈纶的染色。偶氮系染料与蒽醌系染料相比,一般说其日

晒牢度和匀染性较差;但染色力大,色相丰满,生产容易和涂

布面积大。因为在偶氮染料中没有磺酸基、羧基等水溶性基

因,故生成的偶氮染料也几乎不溶于水。所以,勿需进行像其

他水溶性染料那样的盐析、酸析等操作,制得的结晶,也不含

无机盐等杂质,不需精制工序,可以制得色相广泛的染料。利

用偶合反应而制得的偶氮色素,加入阴离子或非离子类的分散

剂、胶体保护剂等进行微粒子化处理(分散化),可以在广泛范

围内使用,或制成片剂在市场出售。

制备方法

制备偶氮染料有两个关键过程,其一是重氮化,即将芳香族伯

胺在酸性条件下与亚硝酸盐反应而制得重氮化合物;其二是偶

合反应,即将制得的重氮化合物与其他芳香族胺类、酚类、萘

酚类或邻氮茂类进行偶合,生成偶氮键。

将芳香族伯胺在酸性条件下与亚硝酸盐反应,制成重氮化合

物,然后与别的芳香族胺类化合物、酚类化合物及含活泼亚甲

基的吡唑酮、双乙烯酮类化合物在酸性或碱性条件下偶合从而

生成偶氮化合物。用芳香族伯胺作偶合组分时,如将制得的单

偶氮化合物进一步重氮化,再与第三组分偶合,可以制得双偶

氮型化合物。如果生成的单偶氮化合物中含有水溶性的磺酸

基、羧酸基等阴离子基团,则它们往往可以用作酸性染料,在

酸性浴中对含有多肽键的纤维如丝绸、羊毛、尼龙等进行染

色。如在双偶氮化合物中含有此类基团,则它们往往可以用作

直接染料,在水浴中对棉、麻等纤维素纤维进行染色。在酸性

染料中再引入活性基团,它们就成为活性染料,在水浴中主要

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