中药化学教案—强心苷.pdf

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第九章强心苷

课次:26

课题:第九章强心苷

第一节强心苷的结构与分类

教学目的1.了解强心苷的含义、分类。

2.掌握强心苷的结构类型。

教学内容1.强心苷的含义。

2.强心苷的分类。

3.强心苷的类型。

教学重点强心苷的结构类型。

第一节强心苷的结构与分类

一、含义、结构和分类

(一)含义

强心苷类是指天然界存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类,可用于治疗充血性心力衰

竭及节律障碍等心脏疾患,由强心苷元及糖缩合而成,其苷元是甾体衍生物,所连接的糖有多种类

型。

(二)结构及分类

强心苷的苷元是甾体衍生物,具有下列特征:

1.苷元部分

苷元部分根据在C位上连接的不饱和内酯环不同分为两类:

17

(1)甲型强心苷(强心甾烯类)

也称甲型强心苷元C位连接的是五元不饱和内酯环,即△αβ-γ内酯,大多数是β-构型,少

17

数为α-构型(allo一体),其母核称强心甾。

在已知的强心苷元中,绝大多数属于强心甾烯类。如强心甾烯。

(2)乙型强心苷(蟾蜍甾二烯类)

又称乙型强心苷元或海葱甾二烯C位连接的是六元不饱和内酯环,即△αβ,γδ-双烯δ内酯,

17

是β-构型,其母核称蟾蜍甾或海葱甾。

自然界中仅少数几种强心苷元属于这一类型。如蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯。

2.其它特征:环戊烷多氢菲的结构特点:田字格结构,“山窝窝里两颗树,高山顶上一颗葱”;碳原

子的编号与命名。

(1)天然存在的已知强心苷元B/C环都是反式稠合,C/D环都是顺式稠合,A/B环则顺反两种

稠合方式都有,但大多数为顺式,如为反式调合,则称异强心甾。

18

1911H13R18

12

109CD17191112H13R

1B81416CD17

H67152110B981416

2A5A5615

47

3

4

3H

A/B顺式C/D顺式A/B反式C/D顺式

1

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(2)在苷元母核的C、C位上都有羟基,C位上的羟基大多数是β-构型,少数为

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