《第1节 卤代烃》精品学案.docxVIP

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第三章烃的衍生物

第一节卤代烃

一、卤代烃

1．概念与分类

（1）概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，可表示为R—X，官能团是碳卤键。

（2）卤代烃的分类eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,卤素原子数目：单卤代烃和多卤代烃))

2．卤代烃的命名：卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：

结构简式

eq\o(CH3—CH2—\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(Cl))—CH2,)

CH2==CH—Cl

eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))eq\o(—\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))

CF2==CF2

名称

2-氯丁烷

氯乙烯

1,2-二溴乙烷

四氟乙烯

3．物理性质

（1）状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。

（2）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

（3）密度与沸点：

①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，如沸点：CH3CH3＜CH3CH2Br；

②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；

③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点：CH3Cl＜CH3CH2Cl。

4．溴乙烷的结构与物理性质

（1）组成和结构

球棍模型

空间填充模型

结构式

结构简式

分子式

eqH—\o\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))eq\o\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))Br

CH3CH2Br

C2H5Br

（2）物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

二、卤代烃的化学性质

1．取代反应(水解反应)

实验装置

实验现象

①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成

实验解释

溴乙烷与NaOH溶液共热产生了

反应原理

CH3CH2Br+H2Oeq\o(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br＋NaOHeq\o(―――――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr

2．消去反应

【实验探究】1-溴丁烷的化学性质

实验装置

实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色

实验解释

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

反应原理

CH3CH2CH2CH2Breq\o(――――――→,\s\up7(乙醇/NaOH),\s\do5(△))CH3CH2CH==CH2↑＋HBr

CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O

（1）消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。

（2）问题讨论：

①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。

②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。

【归纳整理】卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较

反应类型

取代反应(水解反应)

消去反应

反应条件

NaOH水溶液、加热

NaOH醇溶液、加热

断键方式

反应本质

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX

反应通式

RCH2X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))RCH2OH＋NaX

eq—\o\ac(C,\s\up11(|),\s\do11(|),\s\do22(H))eq—\o(\o\al(C—,\s\up11(｜),\s\do11(｜),\s\do22(X)))＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))eq—\o\ac(C,\s\up11(|))eq==\o(\o\al(C—,\s\up11(｜)))＋NaX＋H2O

产物特征