专题突破(二)　有机物分子中原子共线、共面的判断 教学设计.docx

一、常见分子的空间结构

1．熟记典型分子的结构

代表物

空间结构

碳原子杂化类型

结构

球棍模型

结构特点

CH4

正四面体

sp3

任意3原子共面，C—C可以旋转

C2H4

平面结构

sp2

6原子共面，C==C不能旋转

C2H2

直线形

sp

4原子共线(面)，C≡C不能旋转

C6H6

平面正六边形

sp2

12原子共面，对角线上4原子共线

2.分子空间结构的基本判断

(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。

(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。

(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。

(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。

【典题精析】

分析甲醛、甲酸分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。

提示：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子中所有原子共面，甲酸分子中所有原子可能共平面。

针对练1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()

A．甲苯 B．乙烷

C．丙炔 D．1，3-丁二烯

答案：D

解析：甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。

针对练2.现有下列物质：

(1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。

(2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。

(3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。

(4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。

答案：(1)③(2)②③④⑥(3)⑤(4)⑥

解析：①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③中的12个原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。

针对练3.下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是()

答案：D

解析：乙烯分子为平面结构，分子中的6个原子处于一个平面内，故A不符合题意；1，3-丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子，则分子中所有原子可能处于同一平面内，故B不符合题意；苯分子为正六边形的平面结构，分子中的12个原子共平面，故C不符合题意；2-甲基-1，3-丁二烯分子中含有甲基，甲基中的饱和碳原子为四面体结构，则分子中所有原子不可能在同一平面内，故D符合题意；故选D。

针对练4.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是()

答案：B

解析：苯为平面结构，该分子相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代，不改变原来的平面结构，丙烯基的所有碳原子在同一个面上，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，A不选；该分子含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及与甲基相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，B选；苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，C不选；碳碳三键是直线形结构，又因为单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，D不选；答案选B。

二、有机物分子中原子共线、共面的分析

先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。

1．直线与平面连接

如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。

2.平面与平面连接

如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接

如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接

如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1