《第2课时 羧酸衍生物》精品学案.docxVIP

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第三章烃的衍生物

第四节羧酸羧酸衍生物

第2课时羧酸衍生物酯

一、酯

1．酯的组成与结构

定义

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。

结构简式

结构可简写为eq\o(R—\o\al(C—,\s\up10(‖),\s\up17(O))OR＇)或RCOOR。

〔提示〕①R和R′可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

常见的酯

结构简式

名称

分子式

eq\o(CH3CH2CH2—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))O—CH2CH3)

丁酸乙酯

C6H12O2

eq\o(CH3(CH2)3—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))O—(CH2)4CH3)

戊酸戊酯

C10H20O2

eq\o(CH3—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))O—CH2CH2eq\o(\o\al(CH,\s\up11(｜),\s\up22(CH3)))CH3)

乙酸异戊酯

C7H14O2

通式

饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。

2．酯的存在与物理性质

（1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。

（2）物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3．酯的化学性质：酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。

【探究】乙酸乙酯的：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。

探究内容

酸碱性对酯的水解的影响

实验步骤

a.

分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液

b.

振荡均匀后，把3支试管都放入70~80℃的水浴里加热

实验现象

加水的试管中酯层基本不变

酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管

实验结论

乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底

探究内容

温度对酯的水解的影响

实验步骤

a.

分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液

b.

振荡均匀后，把2支试管分别放入50~60℃、70~80℃的水浴里加热

实验现象

温度高的试管酯层消失得更快

实验结论

温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大

〔深度思考〕请查阅乙醇、乙酸和乙酸乙酯的沸点，解释乙酸乙酯的水解为什么要水浴加热？

〔提示〕乙醇：78.0℃；乙酸：118℃；乙酸乙酯：77.5℃。乙酸乙酯沸点低，利用水浴加热受热均匀、容易控温，酒精灯直接加热容易温度过高，乙酸乙酯挥发。

（1）酯的水解：取代反应

①稀硫酸催化时水解反应可逆：CH3COOC2H5+H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do7(△))CH3COOH+C2H5OH。

②NaOH催化时水解反应不可逆：CH3COOC2H5+NaOHeq\o(―――→,\s\up7(△))CH3COONa+C2H5OH。

（2）酯的水解反应原理：酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。在酯分子上画出断键位置，并完成酯的水解化学方程式。

eq\o(R—\o\al(Ceq\o\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|)),\s\up11(‖),\s\up22(O))O—R)+Heq\o\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))OHeq\o(―――→,\s\up7(△))R—COOH+R—OH

〔讨论〕根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。

〔提示〕乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生

成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大，反应完全。

【归纳总结】酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应

酯的水解反应

反应关系

CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do7(△))CH3COOC2H5＋H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH溶液

催化剂的其他作用

吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率

NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率

加热方式

酒精灯火焰加热

热水浴加热

反应类型

酯化反应、取代反应

水解反应、取代反应

【预习检验】

1．判断正误(正确的打“√