《重氮化与偶联反应》.pdfVIP

有机合成OrganicSynthesis

Chapter.5DiazotizationandCouplingReactions

SelectedandsettledbyGuo-FangLI

教师李国防职称讲师

商丘师范学院化学系

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§5.1DiazoandcouplingReactions

(Ⅰ)Conception均含有—N2—

直接相连的化合物称为偶氮化合物；如果一端与非碳原子直接

相连的化合物成为重氮化合物.ForExample

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(Ⅱ)重氮化反响

(1)Synthesis:伯芳胺在低温及强酸〔主要是盐酸或硫酸〕水溶

液中,与亚硝酸作用生成重氮盐的反响,称为重氮化反响.Special

MethodsforDiazoCompoundsP101自学

5℃

(NaNO+HCl)

2氯化重氮苯〔重氮苯盐酸盐〕

•假设以硫酸代替盐酸，那么得

重氮苯酸式硫酸盐〔简称重氮苯

硫酸盐〕：

•重氮盐能和湿的氢氧化银作用，生成类似季铵碱的强碱——

氢氧化重氮化合物：ArNX+AgOHArNOH+AgCl

22

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InfluenceFactorofDiazotizationP101-102

重氮盐

Point:

(1)重氮化必须在低温下进行，且

现制现用，温度高重氮盐水解为酚，

枯燥时易爆炸。

(2)HNO2不能过量，HNO2有氧化

性，不利于重氮盐的稳定

(3)重氮化必须保持强酸性条件，弱

酸性条件下易发生副反响。

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•(Ⅲ)StructureandPropertyofDiazoCompoun

+-+-

•重氮化合物的结构：[ArNN]X或ArN2X

Character:P104-105

1.Stability:正电荷分散程度越大，

重氮盐稳定性越大。

2.重氮盐基带有正电荷，强吸

电子性，相当于两个硝基。