羧酸及羧酸衍生物 (2).ppt

二、还原1、LiAlH4还原将酯还原成伯醇的通用方法，产率较高。双键不作用。第31页,共41页，星期六，2024年，5月2、催化加氢（Adkins－Folkers）高压法：①Adkins催化剂：CuO－Cr2O3②双键被同时还原。该反应大量用于催化氢化植物油和脂肪，以取得开链酸类。如：硬脂酸、软脂酸等混合物，用于做洗涤剂、化学试剂等。第32页,共41页，星期六，2024年，5月三、酯缩合①?底物：含α—氢的酯。催化剂：RONa、NaNH2、NaH②反应历程：第33页,共41页，星期六，2024年，5月§13－4油脂和合成洗涤剂一、油脂；在室温是液体的则称油，是固体或半固体的则称脂，油的化学成分以不饱和酸及相对分子质量低的酸较多。天然油脂水解后的脂肪酸是各种酸的混合物，一般都是十个碳以上双数碳原子的羧酸。饱和酸最多的是C12～C18酸：第34页,共41页，星期六，2024年，5月不饱和的酸均大于C10：重要的脂肪酸见p18表12-5；常见油脂的性能及其高级脂肪酸的含量见p46表13-3。第35页,共41页，星期六，2024年，5月使油脂与甲醇或乙醇进行酯交换反应，工业上通过分馏脂肪酸甲酯或乙酯的方法可以得到纯度超过90％的各种脂肪酸。酯，用催化氢化法或化学还原法还原，就得到长链的醇。第36页,共41页，星期六，2024年，5月油脂中的不饱和脂肪酸可以在镍的催化作用下，氢化到任何一种饱和程度。氢化可以逐步地提高熔点，所以又称为油脂的硬化。含有共轭双键脂肪酸的油脂的特殊性质：当把它刷在一个平面上和空气接触时，就逐渐变为一层干硬而有弹性的膜，这种油脂又称为干性油。不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘化物发生加成反应。100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值(又称碘价)。干性油碘值大于130；半干性油碘值为100—130；不干性油碘值小于100油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，异臭，这叫做油脂的酸败。第37页,共41页，星期六，2024年，5月分类：阳离子型非离子型阴离子型肥皂、烷基硫酸钠、烷基苯磺酸钠1.十二碳烷基硫酸钠制备：二、合成洗涤剂第38页,共41页，星期六，2024年，5月2.烷基苯磺酸钠R：C12～C18，烷基最好是直链的。三、磷脂和生物膜亲水基疏水基1、磷脂第39页,共41页，星期六，2024年，5月2、生物膜生物膜几乎完全是由蛋白质和脂类(主要是磷脂)两大类物质组成细胞膜结构示意图磷脂双分子层横切3、蜡：是16个碳以上的偶数碳原子的羧酸和高级一元醇形成的酯第40页,共41页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第41页,共41页，星期六，2024年，5月OrganicChemUniversityofScienceandTechnologyofChina关于羧酸及羧酸衍生物(2)基本要求1．掌握系统命名法,熟悉某些来源名。2．理解羧酸的物理性质规律。3．掌握羧酸的化学性质：酸性；酯、酰卤及酰胺的生成；脱羧反应；α—卤代的条件和应用；还原等。第2页,共41页，星期六，2024年，5月15.1.1分类和命名：一、分类：?根据分子之中羧基的数目：一元酸mon-二元酸di-多元酸pl-根据R的性质：芳香羧酸饱和羧酸脂肪羧酸不饱和羧酸第3页,共41页，星期六，2024年，5月二、命名a)俗名：甲酸—蚁酸乙酸—醋酸?酒石酸乳酸苹果酸第4页,共41页，星期六，2024年，5月b)IUPAC命名法：选取含取代基的最长碳链——主链从靠近羧基的一端开始编号取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出3-甲基-2-丁烯酸3-硝基苯甲酸（或间-）β-甲基戊酸（3-甲基戊酸）第5页,共41页，星期六，2024年，5月15.1.2.1羧酸的物理性质1、分子中有两个部位可形成H-键，常以二聚